1-(azidosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate | 1321148-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: 1-(azidosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: N-diazo-2,3-dimethylimidazol-3-ium-1-sulfonamide trifluoromethanesulfonate；1-(azidosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethylsulfonate；2,3-dimethylimidazole-1-sulfonyl azide triflate；N-diazo-2,3-dimethylimidazol-3-ium-1-sulfonamide;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1321148-56-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₅H₈N₅O₂S
• 分子量: 351.287
• InChiKey: SINSLNOQOSKPAC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 、 1-(azidosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到1-[azidosulfonyl(2-cyanoethyl)amino]-2-cyanoethane
  参考文献：
  名称：

  磺胺酰基叠氮化物和 1-磺胺酰基-1,2,3-三唑类化合物的合成及反应性

  摘要：

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。

  DOI：

  10.1021/ol201705k
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonyl azide 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-(azidosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺胺酰基叠氮化物和 1-磺胺酰基-1,2,3-三唑类化合物的合成及反应性

  摘要：

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。

  DOI：

  10.1021/ol201705k
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 甲基吲哚-3-乙酸盐 在 1-(azidosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种2-磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法，属于化学制药和精细化工制备技术领域。二氢吲哚及其相关衍生物的合成一直是化学制药和精细化工领域的重要研究方向。本发明以吲哚为底物，使用制备简便的2,3‑二甲基咪唑‑1‑磺酰叠氮三氟甲磺酸盐作为吲哚胺化试剂，实现了非金属参与、条件温和、便捷通用的2‑磺酰亚胺二氢吲哚类化合物的合成。

  公开号：

  CN105153011B

文献信息

• Facile synthesis of aza-spirocyclopropanyl oxindoles by the reaction of 3-(2-bromoethyl)-indole with 2,3-dimethylimidazole-1-sulfonyl azide triflate
  作者：Mei-Hua Shen、Ke Xu、Chu-Han Sun、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ob02192h

  日期：——

  3-(2-Bromoethyl)indole reacts with 2,3-dimethylimidazole-1-sulfonyl azide triflate and then with an alcohol or amine to afford the corresponding aza-spirooxindole sulfonate and sulfonamide.

  3-(2-溴乙基)吲哚与2,3-二甲基咪唑-1-磺酰氮三氟甲烷基反应，然后与醇或胺反应，生成相应的氮杂螺环氧吲哚磺酸酯和磺酰胺。