6-carboxy-5-hydroxy-7-methoxyphthalide | 868050-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-carboxy-5-hydroxy-7-methoxyphthalide
• 英文别名: 6-hydroxy-4-methoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 868050-60-6
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: LUPPCPIGXDNOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboxy-5-hydroxy-7-methoxyphthalide 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-6-methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-Methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate 阴离子和 Methyl Alkynoates 通过 Michael 加成-Dieckmann 环化序列一锅法合成三取代单甲基苯-1,3-二醇及其在全合成中的应用尼度洛尔

  摘要：

  (E)-3-methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate (1) 与许多甲基炔酸酯在适当的条件下反应，通过 Michael 加成-Dieckmann 环化以区域控制的方式得到单甲基化的三取代间苯二酚衍生物 3一锅中的顺序。以这种方式制备的间苯二酚 3d 被用作生物活性真菌代谢物尼度洛 (4) 的三步高效（54% 来自 3d）合成的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872082
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-6-methoxycarbonylphthalide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-carboxy-5-hydroxy-7-methoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-Methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate 阴离子和 Methyl Alkynoates 通过 Michael 加成-Dieckmann 环化序列一锅法合成三取代单甲基苯-1,3-二醇及其在全合成中的应用尼度洛尔

  摘要：

  (E)-3-methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate (1) 与许多甲基炔酸酯在适当的条件下反应，通过 Michael 加成-Dieckmann 环化以区域控制的方式得到单甲基化的三取代间苯二酚衍生物 3一锅中的顺序。以这种方式制备的间苯二酚 3d 被用作生物活性真菌代谢物尼度洛 (4) 的三步高效（54% 来自 3d）合成的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872082