N-phenyl-4,5-dichlorophthalimide | 93296-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4,5-dichlorophthalimide
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-phenyl-isoindoline-1,3-dione；5,6-Dichlor-2-phenyl-isoindolin-1,3-dion；5,6-Dichloro-2-phenylisoindoline-1,3-dione；5,6-dichloro-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 93296-62-9
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 292.121
• InChiKey: OTQBCGHNEOOVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212.5-213.0 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  473.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4,5-dichlorophthalimide 在 potassium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以53.33%的产率得到4,5-difluoro-N-phenyl phthalimide
  参考文献：
  名称：

  八氟取代酞菁的制备方法

  摘要：

  本发明涉及八氟取代酞菁的制备方法，采用易得的4,5‑二氯邻苯二甲酸为原料，经过乙酸酐脱水、苯胺酰亚胺化、氟化钾氟化、水解及一步缩合法共五步反应，即可得到目标产物八氟取代酞菁化合物。本工艺具有原料成本低廉，反应条件温和，实验操作安全，后处理简单，目标产物收率较高，纯度也很高等诸多优点。为合成八氟取代酞菁类化合物的制备提供了新的方法，促进了八氟取代酞菁类化合物的合成研究，对氟取代酞菁类化合物作为半导体材料应用到染料敏化太阳能电池和有机薄膜晶体管等方面的研究提供了更多的可能性。易于实现工业化，所得产品纯度高且质量稳定。

  公开号：

  CN104530058B
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯苯二甲酸 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-phenyl-4,5-dichlorophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Imides; 15. Reaction of 4,5-Dichlorophthalimides with Potassium Nitrite: Synthesis of 4-Hydroxy-5-nitrophthalimides

  摘要：

  N-取代的4,5-二氯邻苯二甲酰亚胺与亚硝酸钾在回流的二甲基甲酰胺中反应，生成N-取代的4-羟基-5-硝基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26234

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalide, 3-Hydroxyisoindolin-1-one and 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Yi-Chuen Lin、Subramaniyan Mannathan、Kevin Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300973

  日期：2014.3.10

  3‐disubstituted phthalides in good to high yields at ambient temperature. In a similar manner, 3‐hydroxyisoindolin‐1‐one and 3‐hydroxyoxindole derivatives could also be easily prepared by direct reductive coupling of phthalimides and N‐substituted isatins with activated alkenes, respectively. Application of this methodology towards the synthesis of 1‐naphthol derivatives on a gram scale is also depicted

  据报道，一种有效的方法可以合成三类杂环衍生物，例如3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚。在简单的还原体系的存在下，锌（Zn）/氨（NH 3）[或锌铜（Zn-Cu）/氨），包括丙烯酸酯，丙烯腈，丙烯酰胺和乙烯基亚砜在内的各种烯烃都经历了还原偶联与2酰基苯甲酸甲酯和随后的内酯​​化反应可在环境温度下以良好或高收率提供3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。以类似的方式，也可以通过邻苯二甲酰亚胺和N的直接还原偶联轻松制备3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚衍生物分别用活化的烯烃预取代的isatins。还描述了该方法在1克级合成1-萘酚衍生物中的应用。此外，分子内邻苯二甲酰亚胺-烯的还原偶联提供了具有高非对映选择性的各个环化产物。
• An efficient synthesis of N-substituted phthalimides using SiO2-tpy-Nb as heterogeneous and reusable catalyst
  作者：Li Wan、Xiaoning Sun、Songjie Shi、Jiawei Zhang、Xin Li、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.09.005

  日期：2017.1

  A novel and efficient heterogeneous catalyst SiO2-tpy-Nb was developed, and its application in the preparation of N-substituted phthalimides from o-phthalic acids or anhydrides with amines provides the desired products in good to excellent yields. The catalyst was stable and recoverable for eight consecutive cycles without a significant loss in its activity. Furthermore, the catalyst is applicable

  开发了一种新颖且有效的多相催化剂SiO 2 -tpy-Nb，其在由邻苯二甲酸或具有胺的酸酐制备N-取代的邻苯二甲酰亚胺中的应用以良好或优异的产率提供了所需的产物。该催化剂稳定且可连续八个循环回收，而活性没有明显损失。此外，该催化剂可连续使用，这表明其在工业化中的潜在利用。
• Synthesis, anti-inflammatory activity and COX-1/COX-2 inhibition of novel substituted cyclic imides. Part 1: Molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Kamal E.H. ElTahir、Yousif A. Asiri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.013

  日期：2011.5

  A group of cyclic imides (1–13) was designed for evaluation as selective COX-2 inhibitors and investigated in vivo for their anti-inflammatory activities using carrageenan-induced rat paw edema model. Compounds 5b, 6b, 11b, 11c, 12b and 12c were proved to be potent COX-2 inhibitors with IC50 range of 0.1–1.0 μM. In vitro COX-1/COX-2 inhibition structure–activity studies identified compound 5b as a

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His
• Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfiden mit erniedrigter Kristallisationstemperatur
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0266662A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfiden mit erniedrigter Kristallisations­temperatur.

  本发明涉及一种结晶温度较低的聚芳基硫化物生产工艺。
• Photoredox-catalyzed radical–radical cross coupling of ketyl radicals with unstabilized primary alkyl radicals
  作者：Shishen Feng、Hong Liu、Yan Li、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d4cc00620h

  日期：2024.4.18

  sterically hindered alcohols has been successfully developed via radical–radical coupling reactions enabled by mild and redox-neutral photocatalysis. With alkylsilicates as the radical precursors, a range of primary alkyl radicals bearing various functional groups could couple with a range of phthalimides and activated ketones.

  在此，通过温和和氧化还原中性光催化实现的自由基-自由基偶联反应，成功开发了一种处理空间位阻醇制备的新方案。使用烷基硅酸酯作为自由基前体，一系列带有各种官能团的伯烷基可以与一系列邻苯二甲酰亚胺和活化酮偶联。