5'-Azido-N6-benzoyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxyadenosine | 139063-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-Azido-N6-benzoyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxyadenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 139063-19-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₈O₃Si
• 分子量: 494.629
• InChiKey: VCVWOWABKMFTSN-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Azido-N6-benzoyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxyadenosine 在 palladium on activated charcoal chlorosulfonyl azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-sulfamic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides with a nuclease-resistant sulfur-based linkage

  摘要：

  A pair of complementary oligonucleotides with an EcoR1 recognition sequence (GAATTC) bearing a novel sulfamate linkage at the cleavage site have been prepared and shown to be capable of annealing to form a stable duplex that is resistant to EcoR1 cleavage.

  DOI：

  10.1021/jo00043a004
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5'-Azido-N6-benzoyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。

  公开号：

  WO2019118839A1

文献信息

• Oligonucleotide analogs with sulfamate linkages
  申请人：The Dupont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05470967A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  Oligonucleotides possessing at least one sulfamate or sulfamide internucleotides linkages. These compounds can be used as specific hybridization probes to detect complementary nucleic acid sequences.

  具有至少一个磺酸酯或磺酰胺核苷酸间连接的寡核苷酸。这些化合物可用作特异杂交探针，用于检测互补的核酸序列。
• Synthesis of sulfamide linked dinucleotide analogues
  作者：Jason Micklefield、Kevin J. Fettes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01179-9

  日期：1997.7

  Novel sulfamide [-NHSO2NH-] linked dinucleotide analogues d(TnsnT) and d(TnsnA) have been synthesised from 3'- and 5'-amino nucleosides. Treatment of these amino nucleosides with catechol sulfate results in the formation of 2-hydroxyphenyl sulfamate eaters which couple smoothly in good yields with either 5'- or 3'-amines of similar nucleosides. NMR studies showed that the 3'-sulfamide group results in a preferential C3'-endo (Northern) sugar conformation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2019118839A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein B2,X2, R2a, R2b, R2c, Z-M-Y, Y1-M1Z1, B1, X1, R1a, R1b, R1c are as defined herein.

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。
• Oligonucleotides with a nuclease-resistant sulfur-based linkage
  作者：Edward M. Huie、Mindy R. Kirshenbaum、George L. Trainor

  DOI：10.1021/jo00043a004

  日期：1992.8

  A pair of complementary oligonucleotides with an EcoR1 recognition sequence (GAATTC) bearing a novel sulfamate linkage at the cleavage site have been prepared and shown to be capable of annealing to form a stable duplex that is resistant to EcoR1 cleavage.