4,6-bis(bromomethyl)-N¹,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)benzene-1,3-diamine | 1026675-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-bis(bromomethyl)-N¹,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)benzene-1,3-diamine
• 英文别名: tert-butyl N-[2,4-bis(bromomethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]carbamate
• CAS: 1026675-32-0
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 494.223
• InChiKey: OWOLJAJDYWDCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(bromomethyl)-N¹,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)benzene-1,3-diamine 、 1-氨基蒽 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80 mg的产率得到4,6-bis((anthracen-1-ylamino)methyl)-N1,N3-bis(tert-butoxycarbonyl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Methodology for Easy Access to Large Sidewall Bis-Tröger's Bases

  摘要：

  4,6-双(溴甲基)-N1,N3-双(叔-丁氧羰基)苯-1,3-二胺被介绍为一种通用的起始化合物，用于以极好的产率仅用两步就合成双Tröger's碱(bisTB)衍生物。合成序列包括将上述保护的二胺与芳胺反应，然后进行原位去保护，最后进行形成bisTB的最终反应。这个序列允许合成通过已知程序无法获得的双TB衍生物。所描述的方法是制备可“Tröger化”的芳胺双TB衍生物的一种通用新方法。

  DOI：

  10.1135/cccc20070392
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-N1,N3-bis(tert-butoxycarbonyl)benzene-1,3-diamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,6-bis(bromomethyl)-N¹,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Methodology for Easy Access to Large Sidewall Bis-Tröger's Bases

  摘要：

  4,6-双(溴甲基)-N1,N3-双(叔-丁氧羰基)苯-1,3-二胺被介绍为一种通用的起始化合物，用于以极好的产率仅用两步就合成双Tröger's碱(bisTB)衍生物。合成序列包括将上述保护的二胺与芳胺反应，然后进行原位去保护，最后进行形成bisTB的最终反应。这个序列允许合成通过已知程序无法获得的双TB衍生物。所描述的方法是制备可“Tröger化”的芳胺双TB衍生物的一种通用新方法。

  DOI：

  10.1135/cccc20070392

文献信息

• Bridged bis-Tröger’s base molecular tweezers as new cavitand family
  作者：Martin Havlík、Václav Parchaňský、Petr Bouř、Vladimír Král、Bohumil Dolensky

  DOI：10.1135/cccc2009036

  日期：——

  New molecular tweezers based on bis-Tröger’s base with methoxycarbonyl groups on its pincers was prepared. These groups were converted into hydroxymethyl groups, which were interconnected by a linker to give the bridged molecular tweezers, a cavitand. The cavitand was studied and its ability to bind nitrobenzene was compared with similar bis-Tröger’s base molecular tweezers.

  使用基于双Tröger基的新型分子钳制备了一种具有甲氧羰基囊叉的分子钳。将这些羟甲基团转化为互连的连接剂，形成了桥式分子钳，即空腔体。研究了空腔体并比较了其与类似的双Tröger基分子钳结合硝基苯的能力。
• Methodology for Easy Access to Large Sidewall Bis-Tröger's Bases
  作者：Martin Havlík、Vladimír Král、Bohumil Dolensky

  DOI：10.1135/cccc20070392

  日期：——

  4,6-Bis(bromomethyl)-N¹,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)benzene-1,3-diamine is introduced as a general starting compound for the preparation of bis-Tröger's base (bisTB) derivatives in excellent yield in just two steps. The synthetic sequence includes treatment of the above-mentioned protected diamine with an arylamine followed by in situ deprotection and the final bisTB-forming reaction. This sequence allows synthesis of bisTB derivatives, which are not accessible by known procedures. The described approach is a general new method for the preparation of bisTB derivatives from "troegerable" arylamines.

  4,6-双(溴甲基)-N1,N3-双(叔-丁氧羰基)苯-1,3-二胺被介绍为一种通用的起始化合物，用于以极好的产率仅用两步就合成双Tröger's碱(bisTB)衍生物。合成序列包括将上述保护的二胺与芳胺反应，然后进行原位去保护，最后进行形成bisTB的最终反应。这个序列允许合成通过已知程序无法获得的双TB衍生物。所描述的方法是制备可“Tröger化”的芳胺双TB衍生物的一种通用新方法。