2,2,2-trifluoro-1-[(1S,17R,19S,20R)-20-hydroxy-19-methyl-18-oxa-16-azapentacyclo[15.3.1.02,15.05,14.07,12]henicosa-2(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-4-yl]ethanone | 1422017-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-[(1S,17R,19S,20R)-20-hydroxy-19-methyl-18-oxa-16-azapentacyclo[15.3.1.02,15.05,14.07,12]henicosa-2(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-4-yl]ethanone
• CAS: 1422017-83-1
• 化学式: C₂₂H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 401.385
• InChiKey: BGUCLJIGTSPFTL-JFOWBMAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-[(1S,17R,19S,20R)-20-hydroxy-19-methyl-18-oxa-16-azapentacyclo[15.3.1.02,15.05,14.07,12]henicosa-2(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-4-yl]ethanone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(1S,17R,19S)-19-methyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-18-oxa-16-azapentacyclo[15.3.1.02,15.05,14.07,12]henicosa-2(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  糖与1-氨基蒽发生意外的N-糖基化反应：结构修饰及其在合成新霉素的过程中的应用†

  摘要：

  意外的N-糖基化反应 蒽-1-胺 鉴定出具有糖基的化合物，并将其用于合成天然产物的C1'N-连接的类似物 霉素A被探索了。所有这些产物的结构均通过1D和2D NMR，CD光谱和X射线晶体分析确定。然后将这些产品进行Friedel-Crafts酰化，Dess-Martin氧化和亲核加成反应，从而得到带有季碳中心的新型天然产物类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob27020j
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基蒽 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 indium(III) bromide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-[(1S,17R,19S,20R)-20-hydroxy-19-methyl-18-oxa-16-azapentacyclo[15.3.1.02,15.05,14.07,12]henicosa-2(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  糖与1-氨基蒽发生意外的N-糖基化反应：结构修饰及其在合成新霉素的过程中的应用†

  摘要：

  意外的N-糖基化反应 蒽-1-胺 鉴定出具有糖基的化合物，并将其用于合成天然产物的C1'N-连接的类似物 霉素A被探索了。所有这些产物的结构均通过1D和2D NMR，CD光谱和X射线晶体分析确定。然后将这些产品进行Friedel-Crafts酰化，Dess-Martin氧化和亲核加成反应，从而得到带有季碳中心的新型天然产物类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob27020j

文献信息

• Unexpected N-glycosidation reaction of glycals with 1-amino-anthracene: structure revision and application to the synthesis of new analogues of marmycin A
  作者：Xuefeng Zhang、Xiaolong Jiang、Chunyong Ding、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c2ob27020j

  日期：——

  anthracen-1-amine with glycals was identified, and its use in the synthesis of C1′ N-linked analogues of natural product marmycin A was explored. The structures of all these products were determined by 1D and 2D NMR, CD spectra, and X-ray crystal analysis. These products were then subjected to Friedel–Crafts acylation, Dess–Martin oxidation and nucleophilic addition leading to novel natural product analogues bearing

  意外的N-糖基化反应 蒽-1-胺 鉴定出具有糖基的化合物，并将其用于合成天然产物的C1'N-连接的类似物 霉素A被探索了。所有这些产物的结构均通过1D和2D NMR，CD光谱和X射线晶体分析确定。然后将这些产品进行Friedel-Crafts酰化，Dess-Martin氧化和亲核加成反应，从而得到带有季碳中心的新型天然产物类似物。