5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-ethylhexahydroindolizin-3-one | 875587-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-ethylhexahydroindolizin-3-one
• 英文别名: (5S,8R,8aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-ethyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 875587-41-0
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₂Si
• 分子量: 435.682
• InChiKey: AMAYKAHBCOSJKQ-SLSDLSHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-ethylhexahydroindolizin-3-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5S,8R,8aS)-8-ethyl-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱：219F和221I和193E的差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.046
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-ethylhexahydroindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱：219F和221I和193E的差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.046

文献信息

• Flexible Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Poisonous-Frog Alkaloids via a Michael-Type Conjugate Addition
  作者：De-Jun Zhou、Zhen-Hui Wang、Yan-Ru Zhang、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14858862342223

  日期：2017.2

  The efficient and flexible syntheses of 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids is described using a highly stereoselective Michael-type conjugate addition reaction as the key step. In this work, syntheses of the 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids (–)-231C, (–)-221I and the proposed structure for (–)-193E are reported.

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。