(2R)-2-(2-benzyloxyethyl)-2-methylcyclobutanone | 1108205-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)-2-methylcyclobutanone
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1108205-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FNCRWGCWMZMBRT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylpropyl]cyclopropanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2R)-2-(2-benzyloxyethyl)-2-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进对映选择性频哪酸重排方便地正式合成 (+)-格兰迪醇

  摘要：

  容易制备的手性α-甲硅烷氧基内酯的钛介导的环丙烷化有效地产生对映体纯的环丙醇衍生物。三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯诱导频哪醇重排允许高水平的手性转移到环丁酮中，环丁酮是 (+)-格兰地醇全合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083536

文献信息

• Convenient Formal Synthesis of (+)-Grandisol through Lewis Acid Promoted Enantioselective Pinacolic Rearrangement
  作者：Pier Piras、Angelo Frongia、Christian Girard、Jean Ollivier、Francesco Secci

  DOI：10.1055/s-0028-1083536

  日期：——

  cyclopropanation of an easily prepared chiral a-siloxylactone leads efficiently to an enantiomerically pure cyclopropanol derivative. The trimethylsilyl trifluoro­methane sulfonate induced pinacol rearrangement allows high level of chirality transfer into a cyclobutanone, which is a useful intermediate in the total synthesis of (+)-grandisol.

  容易制备的手性α-甲硅烷氧基内酯的钛介导的环丙烷化有效地产生对映体纯的环丙醇衍生物。三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯诱导频哪醇重排允许高水平的手性转移到环丁酮中，环丁酮是 (+)-格兰地醇全合成中的有用中间体。