6,7-dichloro-1,4-anthracenedione | 404351-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6,7-dichloro-1,4-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-Anthracenedione, 6,7-dichloro-；6,7-dichloroanthracene-1,4-dione
• CAS: 404351-90-2
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂O₂
• 分子量: 277.106
• InChiKey: IEOOGXALDHYYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 6,7-dichloro-1,4-anthracenedione 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到2-(methylamino)-6,7-dichloro-1,4-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  取代蒽-1,4-二酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  基于合理的方法，合成了6-取代的1,4-蒽二酮，发现其对鼠类和人类白血病细胞具有强力的细胞毒活性。合成序列包括双重Friedel-Crafts反应，还原性醌形成和烷基侧链的选择性溴化。关键中间体6-溴甲基-1,4-蒽二酮（10），合成并转化为各种活性抗肿瘤剂，包括水溶性磷酸酯前药。相互转化反应包括用各种亲核试剂取代溴化物，将碱性水解为醇，然后氧化以提供醛。基于它们降低L1210和HL-60肿瘤细胞生存力的能力，1,4-二羟基蒽醌是无活性的，但是1,4-蒽二酮具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，可通过修饰A环而废除，并通过取代A环而改善。 C形环。代表性化合物10的细胞生长抑制活性和细胞毒性活性在美国国家癌症研究所对60人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤筛选研究进行了验证。宽范围的肿瘤细胞对10种抑制敏感，在HL-60和MOLT-4中，在48小时抑制肿瘤细胞生长50％（GI 50）所需的浓度在<10 nM，在SR白血病中为37

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.026
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6,7-dichloro-1,4-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  取代蒽-1,4-二酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  基于合理的方法，合成了6-取代的1,4-蒽二酮，发现其对鼠类和人类白血病细胞具有强力的细胞毒活性。合成序列包括双重Friedel-Crafts反应，还原性醌形成和烷基侧链的选择性溴化。关键中间体6-溴甲基-1,4-蒽二酮（10），合成并转化为各种活性抗肿瘤剂，包括水溶性磷酸酯前药。相互转化反应包括用各种亲核试剂取代溴化物，将碱性水解为醇，然后氧化以提供醛。基于它们降低L1210和HL-60肿瘤细胞生存力的能力，1,4-二羟基蒽醌是无活性的，但是1,4-蒽二酮具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，可通过修饰A环而废除，并通过取代A环而改善。 C形环。代表性化合物10的细胞生长抑制活性和细胞毒性活性在美国国家癌症研究所对60人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤筛选研究进行了验证。宽范围的肿瘤细胞对10种抑制敏感，在HL-60和MOLT-4中，在48小时抑制肿瘤细胞生长50％（GI 50）所需的浓度在<10 nM，在SR白血病中为37

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.026

文献信息

• Hexakis‐TIPS‐Alkynylated Nonacenes: Persistent and Processible
  作者：Nico Zeitter、Nikolai Hippchen、Anna Weidlich、Patrick Jäger、Philipp Ludwig、Frank Rominger、Andreas Dreuw、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202302323

  日期：2023.11.2

  Soluble nonacenes are stabilized via triisopropylsilyl-ethynylation, halogenation and methoxylation. The substitution resulted in the most stable nonacenes to date. Two derivatives were characterized by crystal structure analysis and one derivative is tested as thin-film transistor material.

  可溶性九并苯通过三异丙基甲硅烷基乙炔化、卤化和甲氧基化来稳定。这种取代产生了迄今为止最稳定的九并苯。通过晶体结构分析表征了两种衍生物，并测试了一种衍生物作为薄膜晶体管材料。
• Process for the production of an aromatic hydrazo compound
  申请人：TOYO INK MANUFACTURING CO., LTD.

  公开号：EP0391606A1

  公开（公告）日：1990-10-10

  A process for the production of an aromatic hydrazo compound, which comprises carrying out catalytic reduction of an aromatic nitro compound with hydrogen in an alkali metal hydroxide aqueous solution in the presence of a noble metal catalyst at a high temperature under a high pressure, wherein the catalytic reduction is carried out by using, as a hydrogen-donating solvent, a cyclic hydrocarbon formed of 1 to 4 aromatic rings as a basic skeleton and having hydrogen atoms attached to at least two places of the aromatic ring(s).

  一种芳香族偶氮化合物的生产工艺，包括在高温高压下，在贵金属催化剂存在下，在碱金属氢氧化物水溶液中用氢气对芳香族硝基化合物进行催化还原，其中催化还原是通过使用由 1 至 4 个芳香环形成的环状烃作为基本骨架，并在芳香环的至少两处连接有氢原子作为供氢溶剂来进行的。
• US5808154A
  申请人：——

  公开号：US5808154A

  公开（公告）日：1998-09-15
• Synthesis and in vitro antitumor activity of substituted anthracene-1,4-diones
  作者：Duy H. Hua、Kaiyan Lou、Josh Havens、Elisabeth M. Perchellet、Yang Wang、Jean-Pierre Perchellet、Takeo Iwamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.026

  日期：2004.11

  of the representative compound 10 was verified at the National Cancer Institute in studies on the 60-human tumor cell line panel in the in vitro antitumor screening. A wide spectrum of tumor cells are sensitive to 10 inhibition, and concentrations required to inhibit tumor cell growth by 50% (GI50) at 48 h are <10 nM in HL-60 and MOLT-4 and 37.1 nM in SR leukemia. Preliminary studies suggest that the

  基于合理的方法，合成了6-取代的1,4-蒽二酮，发现其对鼠类和人类白血病细胞具有强力的细胞毒活性。合成序列包括双重Friedel-Crafts反应，还原性醌形成和烷基侧链的选择性溴化。关键中间体6-溴甲基-1,4-蒽二酮（10），合成并转化为各种活性抗肿瘤剂，包括水溶性磷酸酯前药。相互转化反应包括用各种亲核试剂取代溴化物，将碱性水解为醇，然后氧化以提供醛。基于它们降低L1210和HL-60肿瘤细胞生存力的能力，1,4-二羟基蒽醌是无活性的，但是1,4-蒽二酮具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，可通过修饰A环而废除，并通过取代A环而改善。 C形环。代表性化合物10的细胞生长抑制活性和细胞毒性活性在美国国家癌症研究所对60人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤筛选研究进行了验证。宽范围的肿瘤细胞对10种抑制敏感，在HL-60和MOLT-4中，在48小时抑制肿瘤细胞生长50％（GI 50）所需的浓度在<10 nM，在SR白血病中为37