4-bromo-2-(prop-1-en-2-yl)phenol | 65490-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(prop-1-en-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-Brom-2-isopropenyl-phenol；2-Isopropenyl-4-brom-phenol；4-bromo-2-isopropenylbenzen-1-ol；4-bromo-2-isopropenyl-phenol；4-Bromo-2-prop-1-en-2-ylphenol
• CAS: 65490-19-9
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: DCKZEXAHVSSTEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-93 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(prop-1-en-2-yl)phenol 在 吡啶 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-Bromo-2-(2-methyloxiran-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-trans-Disubstituted 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28926
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-propan-2-ol 180.0 ℃ 、74.66 kPa 条件下， 生成 4-bromo-2-(prop-1-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Chin Elbert

  公开号：US20100081658A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , Y and p are as defined herein and C2-C3 is a single or double bond are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下公式的化合物 I，其中 R1、R2a、R2b、R2c、R3、Y 和 p 的定义如本文所述，且 C2-C3 是单键或双键的化合物是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed [5+1] annulation of 2-alkenylphenols with maleimides: access to highly functionalized spirocyclic skeletons
  作者：Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d1cc01758f

  日期：——

  A new edition of [5+1] annulation reaction of maleimides with 2-alkenylphenols has been discovered under a Rh(III)-catalytic system. The process leads to an efficient synthesis of valued spirocyclic scaffolds bearing an oxygen-containing spiro carbon in a single step and shows a broad substrate scope with good functional group tolerance. The synthetic utility has been exemplified by synthesizing highly

  在Rh( III )-催化体系下发现了马来酰亚胺与2-烯基苯酚的[5+1]环化反应的新版本。该过程导致在单个步骤中有效合成带有含氧螺碳的有价值的螺环支架，并显示出具有良好官能团耐受性的广泛底物范围。合成效用已通过合成高度官能化的 2,2-二取代-2 H-色烯骨架和低催化剂负载的克级合成来举例说明。
• Cobalt(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation for 2<i>H</i>-Chromenes Synthesis via Vinylic C–H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00978

  日期：2016.6.3

  new cobalt-catalyzed phenolic OH-assisted C–H functionalization of 2-vinylphenols with allenes to give various 2H-chromenes is described. It is the first time that allenes are used as the coupling partners in the cobalt-catalyzed C–H activation reactions. In most cases, cobalt-catalyzed oxidative annulation of arenes with alkenes or alkynes via C–H activation gave [4 + 2] or [3 + 2] cyclization products

  描述了一种新的钴催化的苯酚OH辅助的2-乙烯基苯酚与丙二烯的CH官能化反应，得到各种2 H-色烯。这是艾伦首次在钴催化的CH活化反应中用作偶联伙伴。在大多数情况下，芳烃与钴或炔烃的钴催化氧化环化通过C–H活化得到[4 + 2]或[3 + 2]环化产物，但目前的催化反应提供了氧化[5 +1]环化产物丙二烯作为一碳偶联伙伴。建议催化反应通过乙烯基的C–H活化，丙二烯插入以及不寻常的分子内区域选择性酚盐添加而进行。
• Merging Chiral Brønsted Acid/Base Catalysis: An Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Hydroxystyrenes with Azlactones
  作者：Yu-Chen Zhang、Qiu-Ning Zhu、Xue Yang、Lu-Jia Zhou、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00078

  日期：2016.2.19

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-hydroxylstyrenes with azlactones has been established by merging chiral Brønsted acid (chiral phosphoric acid) and base (chiral guanidine) catalysis, which constructed a biologically important dihydrocoumarin scaffold in an efficient and enantioselective style (up to 99% yield, 96:4 er). This approach has not only realized the successful application of

  通过合并手性布朗斯台德酸（手性磷酸）和碱（手性胍）催化，建立了邻羟基苯乙烯与对映体的对映选择性[4 + 2]环加成反应，从而以有效和对映选择性的方式构建了生物学上重要的二氢香豆素骨架。至99％的收率（96：4 er）。该方法不仅实现了邻羟基苯乙烯作为氧杂二烯前体在催化不对称环加成反应中的成功应用，而且建立了一种新的手性磷酸和手性胍的协同催化体系。
• OH-Directed Alkynylation of 2-Vinylphenols with Ethynyl Benziodoxolones: A Fast Access to Terminal 1,3-Enynes
  作者：Peter Finkbeiner、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/anie.201412148

  日期：2015.4.13

  The first direct alkynylation of 2‐vinylphenols was developed. The rationally optimized hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX* in combination with [(Cp*RhCl2)2] as a CH‐activating transition metal catalyst enables the construction of a variety of highly substituted 1,3‐enynes in high yields of up to 98 %. This novel CH activation method shows excellent chemoselectivity and exclusive (Z)‐stereoselectivity

  首次开发了2-乙烯基苯酚的直接炔基化反应。的合理优化高价碘试剂TIPS-EBX *与[（CP *的RhCl组合2）2 ]为C  H-活化的过渡金属催化剂使各种高度取代的1,3-烯炔的在高收率的施工高达98％。此新型C-  ħ活化方法表现出优异的化学选择性和独占（Ž）-stereoselectivity，并且它是显着也是温和并耐受多种官能团。此外，还证明了合成的1，3-烯炔的修饰。据我们所知，这是用高价碘试剂进行OH指导的CH烷基化的第一个例子。