(4R,5R,6S)-4-<(1R)-1,2-Dihydroxyethyl>-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-1,3-dioxane | 3013-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,5R,6S)-4-<(1R)-1,2-Dihydroxyethyl>-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (-)-2,4-O-methylene-D-sorbitol；2,4-O-methylene-D-glucitol；O²,O⁴-methanediyl-D-glucitol；O²,O⁴-Methandiyl-D-glucit；2.4-O-Methylen-D-glucit；(1R)-1-[(4R,5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 3013-59-0
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: QXMNCBQTTGZESO-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4-<(1R)-1,2-Dihydroxyethyl>-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 2,5-己二酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 O³,O⁵-diacetyl-6-iodo-O²,O⁴-methanediyl-O¹-(toluene-4-sulfonyl)-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  The Selective Exchange of Tosyloxy for Iodo Groups in Certain Cyclic Acetals of 1,6-Ditosyl-D-sorbitol. 2,4:3,5-Dimethylene-D-epirhamnitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01239a032
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-<(4R)-1,3-dioxolan-4-yl>-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 在 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4R,5R,6S)-4-<(1R)-1,2-Dihydroxyethyl>-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  L-木糖衍生物烯丙基三甲基硅烷加成过程中四氢呋喃的立体选择性形成

  摘要：

  在路易斯酸催化剂的影响下，对一些L-木糖衍生物的醛官能团的立体选择性加成反应导致在低温下形成四氢呋喃衍生物，具体取决于所用的缩醛保护基。通过单独的反应表明，这些四氢呋喃似乎是形成均烯丙基醇的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89027-x

文献信息

• Synthesis of carbohydrate containing crown ethers and their application as catalysts in asymmetric michael additions
  作者：Dave A.H. van Maarschalkerwaart、Nico P. Willard、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89454-0

  日期：——

  Synthesis of carbohydrate containing crown ethers tuned with steric and micro-environmental features and their application as catalysts in the Michael addition of methyl phenylacetate to methyl acrylate to give a chiral product is reported. The mechanistic rationale of the asymmetric induction is discussed.

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。
• Syntheses and Cytotoxicity of the AB-, C-, and BC-Ring Systems of Sesbanimides
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Masako Ohsaki、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.61.2123

  日期：1988.6

  sesbanimides 1 and 2, potent antitumor alkaloids, were performed starting from the synthetic intermediates of our first total synthesis of 1 and 2. The C-ring systems 14a–d were synthesized by applying the previously explored novel Reformatsky reaction to various aldehydes. The optically active BC-ring systems 20 and 21 having the same absolute configurations as those of 1 and 2, were derived from (−)-2,4-O-methylene

  从我们第一次全合成 1 和 2 的合成中间体开始，制备了有效抗肿瘤生物碱 sesbanimides 1 和 2 的一些 AB 环系统 5 和 8。 C 环系统 14a-d 是通过应用合成的之前探索了对各种醛的新型 Reformatsky 反应。具有与1和2的绝对构型相同的绝对构型的旋光BC-环系统20和21源自作为B-环合成子的(-)-2,4-O-亚甲基D-山梨糖醇(15)。由于所有这些化合物 5、8、14a-d、20 和 21 以及先前合成的 AB 环系统 3 对 P388 鼠白血病没有显着的体外细胞毒性，因此很明显 1 和 2 表现出显着的抗肿瘤活性A 型环和 C 型环的配合。
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1864,1869
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• 142. The constitution of trimethylene sorbitol
  作者：E. J. Bourne、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9440000517

  日期：——
• 2,4:3,5-Dimethylene-D-sorbitol and Some of its Derivatives
  作者：Raymond M. Hann、J. K. Wolfe、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01239a031

  日期：1944.11