(E)-4-trimethylsilyl-1-phenyl-1-butene | 89373-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-trimethylsilyl-1-phenyl-1-butene
• 英文别名: (E)-trimethyl(4-phenylbut-3-enyl)silane；(4-Phenyl-3-butenyl)trimethylsilane；trimethyl-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]silane
• CAS: 89373-21-7
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: ZVCCRJYTBSOWGI-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)- 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (E)-4-trimethylsilyl-1-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285

文献信息

• Cobalt- and rhodium-catalyzed cross-coupling reaction of allylic ethers and halides with organometallic reagents
  作者：Hiroto Yasui、Keiya Mizutani、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.032

  日期：2006.2

  Reactions of 2-alkenyl methyl ether with phenyl, trimethylsilylmethyl, and allyl Grignard reagents in the presence of cobalt(II) complexes are discussed. The success of the reactions heavily depends on the combination of the substrate, ligand, and Grignard reagent. In the reaction of cinnamyl methyl ether, the formation of the linear coupling products predominates over that of the relevant branched

  讨论了2-烯基甲基醚与苯基，三甲基甲硅烷基甲基和烯丙基格氏试剂在钴（II）配合物存在下的反应。反应的成功在很大程度上取决于底物，配体和格氏试剂的组合。在肉桂基甲基醚的反应中，线性偶联产物的形成比相关支链产物的形成更占优势。在烯丙基醚的钴催化的烯丙基化中，添加二膦配体可以改变区域选择性，主要提供相应的支链产物。铑配合物分别催化烯丙基醚和卤化物与烯丙基氯化镁和烯丙基溴化锌的反应，其中支链偶联产物是主要产物。
• Copper-Catalyzed Regioselective Allylic Substitution Reactions with Indium Organometallics
  作者：David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo0265939

  日期：2003.3.1

  The first nucleophilic allylic substitution reactions of triorganoindium compounds with allylic halides and phosphates are reported. The reactions of trialkyl- and triarylindium reagents with cinnamyl and geranyl halides and phosphates, with the aid of copper catalysis [Cu(OTf)(2)/P(OEt)(3)], are described. In general, the reaction proceeds efficiently to give good yields and regioselectively to afford

  报道了三有机铟化合物与烯丙基卤化物和磷酸盐的首次亲核烯丙基取代反应。描述了在烷基催化[Cu（OTf）（2）/ P（OEt）（3）的作用下，三烷基和三芳基reagent试剂与肉桂基和香叶烷基卤化物和磷酸盐的反应。通常，反应有效地进行以提供良好的产率，并且区域选择性地提供S（N）2'产物。
• Cobalt-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Allylic Ethers with Phenyl and Trimethylsilylmethyl Grignard Reagents
  作者：Keiya Mizutani、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2004.832

  日期：2004.7

  presence of CoCl 2 [1,5-bis(diphenylphosphino)pentane] affords 1,3-diphenylpropene in good yield. Similar allylic substitution reaction with trimethylsilylmethylmagnesium chloride proceeded smoothly to yield homoallylsilanes. α,β-Unsaturated aldehyde acetal also underwent allylic substitution.

  在CoCl 2 [1,5-双(二苯基膦基)戊烷]存在下，在醚中用苯基溴化镁处理肉桂基甲基醚，以良好的收率得到1,3-二苯基丙烯。与三甲基甲硅烷基甲基氯化镁类似的烯丙基取代反应顺利进行，得到均烯丙基硅烷。α,β-不饱和醛缩醛也发生烯丙基取代。
• Preparation of Allyl and Vinyl Silanes by the Palladium-Catalyzed Silylation of Terminal Olefins: A Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Sara E. S. Martin、Derek T. Ahneman、Keywan A. Johnson、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201200060

  日期：2012.4.10

  high‐yielding protocol for the palladium‐catalyzed silylation of terminal alkenes is reported. This method allows facile conversion of styrenes to E‐β‐silyl styrenes by using iodotrimethylsilane (TMSI) or chlorotrimethylsilane/lithium iodide (see scheme). Terminal allyl silanes with good E/Z ratios are also readily accessed from α‐olefins.

  安装硅很容易！报道了钯催化的末端烯烃硅烷化的高产率方案。该方法可以通过使用碘三甲基硅烷 (TMSI) 或氯三甲基硅烷/碘化锂轻松将苯乙烯转化为E -β-甲硅烷基苯乙烯（参见方案）。具有良好E / Z比的末端烯丙基硅烷也很容易从 α-烯烃中获得。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-ALKENYLSILANES AND 3-ALKENYLSTANNANES BY SILICON- AND TIN-DIRECTED ELIMINATION FROM γ-SILYL AND γ-STANNYL SUBSTITUTED SULFOXIDES AND SULFILIMINES¹)
  作者：Akira Hosomi、Masahiro Inaba、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1983.1763

  日期：1983.11.5

  3-Alkenylsilanes and 3-alkenylstannanes are conveniently prepared by the silicon- and tin-directed regioselective elimination of sulfenic acid and sulfenamide from γ-silyl and γ-stannyl substituted sulfoxides and sulfilimines.

  3- 烷基硅烷和 3- 烷基锡烷可通过硅和锡定向区域选择性消除γ-硅基和γ-锡基取代的亚砜和亚磺酰亚胺中的亚磺酸和亚磺酰胺方便地制备。