2-amino-6-(2-amino-7-methoxy-5-methyl-4-oxochromen-6-yl)-7-methoxy-5-methylchromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-6-(2-amino-7-methoxy-5-methyl-4-oxochromen-6-yl)-7-methoxy-5-methylchromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: GEFKLHWKAYPWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2-amino-7-methoxy-5-methyl-4-oxochromen-6-yl)-7-methoxy-5-methylchromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到(rac)-4,4'-dihydroxy-7,7'-dimethoxy-5,5'-dimethyl-2H,2'H-6,6'-bichromene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient TotalSynthesis of the Naturally Occurring Coumarins Siderin, Kotanin,Isokotanin A and Desertorin C

  摘要：

  从 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯（6）及其通过 6 的氧化偶联反应容易获得的regioisomeric dehydrodimers 7-9 开始，通过新颖高效的三步转化法合成了天然香豆素 siderin(1)、kotanin(2)、isokotanin A (3) 和 desertorin C (4)。在柯坦宁（2）中，两种异构体都是由 7 的纯异构体制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41027
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-amino-6-(2-amino-7-methoxy-5-methyl-4-oxochromen-6-yl)-7-methoxy-5-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属和酶联合催化的肌体选择性全合成 (+)-Isokotanin A

  摘要：

  在本报告中，描述了 (+)-isokotanin A 的新的细胞选择性全合成。金属催化和酶催化的结合促进了通往关键轴向手性 2,2'-联苯酚结构单元的可扩展路线。我们在低负载量下应用 Buchwald 的预催化剂 PdG4SPhos 和 SPhos，建立了十克规模的针对四邻位取代联苯酚的一锅Miyaura-Suzuki 自偶联反应。接下来，利用市售的假丝酵母脂肪酶催化二丙酸联苯酯的对映选择性水解，实现了酶促动力学拆分方法。对映体纯的四邻位取代联苯经过 8 个步骤转化为天然产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300698