9-(2,3,4-trideoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranosyl)adenine | 144220-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,3,4-trideoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranosyl)adenine
• 英文别名: [(2S,6S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methanol
• CAS: 144220-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: PHNQUSYKGLUHTL-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-6-O-(4-methoxybenzoyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 咪唑 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 9-(2,3,4-trideoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 活性 3'-Deoxy-2', 3'-didehydrothymidine (D4T) 吡喃类似物的合成

  摘要：

  2,3-双脱氧乙基-α-D-赤型-己-2-烯吡喃糖苷(1)的伯羟基被选择性保护，仲羟基通过二硫代碳酸酯3脱氧，其中乙基6-O-(4-甲氧基苯甲酰基）-2,3,4-三脱氧-α-D-三脱氧-α-2-烯吡喃糖苷（4）及其区域异构体（5）。在作为催化剂的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过甲硅烷基化杂环碱基的糖基化将这些转化为双脱氢核苷。异头产物的构型通过相应的饱和化合物的 1 H-NMR 分析确定，这些化合物是通过氢化碳水化合物部分中的双键获得的。化合物9a、b、d、10a、b、14a、b、e、f和15a、b、e、f对HIV或HSV-1没有显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250808

文献信息

• Synthesis of Pyranoid Analogues of the Anti-HIV Active 3′-Deoxy-2′,3′-didehydrothymidine (D4T)
  作者：H. Bue Hansen、Erik B. Pedersen、Bent Faber Vestergaard

  DOI：10.1002/ardp.19923250808

  日期：——

  The primary hydroxy group of ethyl 2,3‐dideoxy‐α‐D‐erythro‐hex‐2‐enopyranoside (1) was selectively protected and the secondary hydroxy group was deoxygenated via the dithiocarbonate 3 from which ethyl 6‐O‐(4‐methoxybenzoyl)‐2,3,4‐trideoxy‐α‐D‐trideoxy‐α‐2‐enopyranoside (4) and its regioisomer (5) were produced. These were converted into didehydro nucleosides by glycosylation of silylated heterocyclic

  2,3-双脱氧乙基-α-D-赤型-己-2-烯吡喃糖苷(1)的伯羟基被选择性保护，仲羟基通过二硫代碳酸酯3脱氧，其中乙基6-O-(4-甲氧基苯甲酰基）-2,3,4-三脱氧-α-D-三脱氧-α-2-烯吡喃糖苷（4）及其区域异构体（5）。在作为催化剂的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过甲硅烷基化杂环碱基的糖基化将这些转化为双脱氢核苷。异头产物的构型通过相应的饱和化合物的 1 H-NMR 分析确定，这些化合物是通过氢化碳水化合物部分中的双键获得的。化合物9a、b、d、10a、b、14a、b、e、f和15a、b、e、f对HIV或HSV-1没有显示任何显着活性。