3-(2-羟基-1-苯基乙基)-2-亚胺噻唑烷甲苯-p-磺酸酯 | 18126-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-羟基-1-苯基乙基)-2-亚胺噻唑烷甲苯-p-磺酸酯
• 英文名称: 2-Imino-3-(2-hydroxy-2-phenethyl)thiazolidinium-p-Tosylat
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-iminothiazolidine toluene-p-sulphonate；2-(2-imino-1,3-thiazolidin-3-yl)-1-phenylethanol;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 18126-02-8
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₁H₁₄N₂OS
• 分子量: 394.516
• InChiKey: MCTPEMSIZLTTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 3-(2-羟基-1-苯基乙基)-2-亚胺噻唑烷甲苯-p-磺酸酯 、 氯化钠 、 硫酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 在 盐酸 、 Congo Red 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以to obtain 44.4 g的产率得到盐酸四咪唑
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing dl

  摘要：

  通过将dl-3-(.beta.-羟基苯乙基)-2-亚氨基噻唑啉或其酸加成盐与浓盐酸和浓硫酸的混合物反应，制备dl 3-(.beta.-氯苯乙基)-2-亚氨基噻唑啉酸加成盐，然后用水溶性碱处理该化合物以获得dl 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b]噻唑啉的自由碱，最后将后者转化为高度纯化的dl 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b]噻唑啉酸加成盐。这些产品可用作驱虫剂。

  公开号：

  US04107170A1

文献信息

• A new method of preparing 3-(2-hydroxy-2-arylethyl)-2-iminothiazolidines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0047546A2

  公开（公告）日：1982-03-17

  A new method of preparing 3-(2-hydroxy-2-arylethyl)--2-iminothiazolidines of the formula and acid addition salts thereof, wherein Ar is phenyl, halophenyl, nitrophenyl or (trifluormethyl)phenyl, by protonating a starting material of the formula wherein Ar is as defined above, R1 is chloro or bromo and R2 is lower alkyloxy, aryloxy or optionally substituted phenyl, or, R' and R2 taken together, represent an -O-radical, and subsequently reacting the thus obtained protonated intermediate with thiourea, ammonium isothiocyanate or an alkali- or earth alkaline metal isothiocyanate. The compounds of formula I are used as starting materials in the preparation of anthelmintic 2,3,5,6--tetrahydro-6-arylimidazo[2,1-b]thiazoles, in particular tetramisole and levamisole. The starting materials of formula (II) are obtained by hydrolyzing the corresponding halides of the formula wherein R', R2, and Ar are as defined in formula (II) and X is chloro, bromo or iodo. The starting materials of formula (II) and the halides of formula (III) are novel compounds.

  一种制备式 3-(2-羟基-2-芳基乙基)-2-亚氨基噻唑烷及其酸加成盐的新方法 及其酸加成盐（其中 Ar 为苯基、卤代苯基、硝基苯基或（三氟甲基）苯基）的新方法，通过质子化式中的起始原料 其中 Ar 如上定义，R1 为氯或溴，R2 为低级烷氧基、芳氧基或任选取代的苯基，或 R' 和 R2 合在一起代表-O-自由基，然后将由此获得的质子化中间体与硫脲、异硫氰酸铵或碱金属或土碱金属异硫氰酸盐反应。式 I 的化合物可用作制备驱虫药 2，3，5，6-四氢-6-芳基咪唑并[2，1-b]噻唑，特别是四咪唑和左旋咪唑的起始原料。 式 (II) 的起始原料可通过水解相应的式卤化物获得 其中 R'、R2 和 Ar 如式 (II) 所定义，X 为氯、溴或碘。 式（II）的起始原料和式（III）的卤化物是新型化合物。
• US4059588A
  申请人：——

  公开号：US4059588A

  公开（公告）日：1977-11-22
• US4107170A
  申请人：——

  公开号：US4107170A

  公开（公告）日：1978-08-15
• Method of preparing dl
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04107170A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  An improved method of preparing acid addition salts of dl 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole (dl-tetramisole) by reacting dl-3-(.beta.-hydroxyphenethyl)-2-iminothiazolidine or an acid-addition salt thereof, with a mixture of concentrated hydrochloric acid and concentrated sulfuric acid to obtain dl 3-(.beta.-chlorophenethyl)-2-iminothiazolidine acid-addition salt, treating this compound with aqueous alkali to obtain dl 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole free base, and converting the latter compound to dl 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo [2,1-b]thiazole acid-addition salts in a highly purified state. The products are useful as anthelmintics.

  通过将dl-3-(.beta.-羟基苯乙基)-2-亚氨基噻唑啉或其酸加成盐与浓盐酸和浓硫酸的混合物反应，制备dl 3-(.beta.-氯苯乙基)-2-亚氨基噻唑啉酸加成盐，然后用水溶性碱处理该化合物以获得dl 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b]噻唑啉的自由碱，最后将后者转化为高度纯化的dl 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b]噻唑啉酸加成盐。这些产品可用作驱虫剂。