1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4-butandiol | 103624-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4-butandiol
• 英文别名: rac-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4-butandiol；1-(2,4,6-Trimethylphenyl)-butane-1,4-diol；1-(2,4,6-Trimethylphenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 103624-31-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: SAZROBXJUUJLFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4-butandiol 在 碘 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-(2,4,6-trimethylphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 2- 取代 3-羟基哌啶的简洁、立体发散和高度立体选择性合成 - 亚磷酸酯驱动的环脱水的发展。

  摘要：

  一个简洁（5 到 6 个步骤）、立体发散、高度非对映选择性（两种立体异构体的 dr 高达 >19:1）和可扩展的合成（高达 14 g）顺式和反式 2-取代 3-哌啶醇，一个核心基序在众多生物活性化合物中，介绍了。该序列允许分 8 个步骤有效合成 NK-1 抑制剂 L-733,060。此外，还开发了一种可实现环脱水的简单亚磷酸三乙酯，作为三苯基膦的替代品。在这里，化学计量氧化的 P(V)-副产物（磷酸三乙酯）在后处理过程中很容易通过皂化去除，克服了通常与氧化三苯膦相关的分离困难。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.35
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4,6-三甲基苯基)-4-氧代丁酸 以52%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4-butandiol
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of cyclic sulfonium salts

  摘要：

  生产5-7成员环状磺隆盐化合物的方法，包括具有非亲核阴离子的5-7成员环状磺隆盐化合物的方法。后一组的成员可能作为阳离子聚合的引发剂有潜在用途。该方法包括将1,4-、1,5-或1,6-二醇化合物或5-7成员环状醚化合物与巯基化合物和强质子酸反应，生成环状磺隆盐化合物。描述的一些化合物本身也是新颖的化合物。

  公开号：

  US05525736A1

文献信息

• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• Efficient, Stereodivergent Access to 3-Piperidinols by Traceless P(OEt)₃ Cyclodehydration
  作者：Peter H. Huy、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/ol4026588

  日期：2013.10.18

  A stereodivergent and highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both isomers), step economic (5-6 steps), and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, the core motif of numerous bioactive compounds, providing efficient access to the NK-1 inhibitor L-733,060 is presented. Additionally, a "traceless" (referring to the simplified byproduct separation) cyclodehydration realizing simple P(OEt)(3) as a substitute for PPh3 is developed.
• DANA, G.;FIGADERE, B.;TOUBOUL, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5683-5684
  作者：DANA, G.、FIGADERE, B.、TOUBOUL, E.

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CYCLIC SULFONIUM SALTS
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0570376A1

  公开（公告）日：1993-11-24
• US5525736A
  申请人：——

  公开号：US5525736A

  公开（公告）日：1996-06-11