4-methoxy-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)aniline | 1036588-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1036588-12-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: DCAXLMBHQKMZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methoxy-3,3-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜盐促进的α-溴-N-芳基酰胺的碳环化反应

  摘要：

  摘要 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，例如甲氧基，氟，氯，溴，甲氧基羰基和氰基与反应条件相容。使用廉价，容易获得的Cu（acac）2和Phen使该协议非常有效和实用。 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588642
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙烯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-methoxy-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁苯与芳基叠氮化物的铁催化硝基转移反应：通过C═C键裂解合成亚胺。

  摘要：

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03160

文献信息

• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• Enhanced Catalytic Activity of Oxygen-Tethered Ir^III NHC Complexes in Aqueous Transfer Hydrogenative Reductive Amination Reactions: Experimental Kinetic and Mechanistic Study
  作者：İbrahim Kayahan Özbozkurt、Derya Gülcemal、Salih Günnaz、Aytaç Gürhan Gökçe、Bekir Çetinkaya、Süleyman Gülcemal

  DOI：10.1002/cctc.201800558

  日期：2018.8.21

  The synthesis and characterization of seven new IrIII complexes containing o‐phenoxide or o‐naphthoxide chelated N‐heterocyclic carbene ligands is reported herein. The crystal structures of six of the complexes have been determined. These complexes efficiently catalyze the transfer hydrogenative reductive amination (RA) of carbonyls and amines in water. Amongst the complexes tested, the introduction

  本文报道了七种新的Ir III配合物的合成和表征，这些配合物含有邻苯氧或邻萘氧螯合的N杂环卡宾配体。已经确定了六个配合物的晶体结构。这些络合物有效地催化水中羰基和胺的转移氢化还原胺化（RA）。在经过测试的配合物中，引入了o环烷氧基在咪唑基NHC配体的氮原子上大大提高了催化活性。该催化系统具有广泛的底物范围，可以以优异的产率合成多种胺，并具有高达490（对于酮）和14800（对于醛）的高周转率。已经通过NMR光谱和动力学测量研究了RA与邻芳基氧化物螯合的NHC-Ir III催化剂的反应机理。这些研究表明，转移氢化（TH）受氢化物形成步骤的限制。1 H NMR研究的结果表明，邻萘环氧化物螯合催化剂（3 g）的催化活性高于邻苯氧酚被螯合的一（3 b）可以部分归因于氢化铱的快速形成，而氢化铱是RA反应中的关键中间体。
• An Easy and General Iron-catalyzed Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Anilines
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100462

  日期：2011.9.5

  A will of iron: An iron‐catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with anilines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, high yields for a broad range of aryl, alkyl, and heterocyclic ketones as well as aldehydes are achieved.

  铁的遗嘱：介绍了使用分子氢对苯胺类化合物进行铁催化的醛和酮的还原胺化反应。在温和的条件下，可以实现多种芳基，烷基和杂环酮以及醛的高收率。