3-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)丙炔酸 | 77037-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)丙炔酸
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)propynoic acid
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-4,6-dimethylphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 77037-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: IONVCVNNJFRVQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  377.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)丙炔酸 在 氢气 作用下， 生成 5,7-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基锂使β-去质子化。苯并呋喃，黄酮和香豆素系列羧酸合成中以及2,6-二甲基色酮的区域特异性酰化反应中来自氧杂环的乙烯基碳负离子

  摘要：

  在不存在活化基团的情况下，–70°C的二异丙基氨基化锂可从苯并呋喃中去除α-质子；如果存在此类基团，则可去除β-质子；黄酮和4-甲氧基香豆素中的β-去质子化很容易发生，碳负离子容易被羧化，产生以前无法获得的酸，而2,6-二甲基色酮中β-去质子化在动力学上是有利的，从而使3-酰化与传统的酰化反应分开进行。 2-甲基。

  DOI：

  10.1039/c39800001224
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 在 二氧化碳 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基锂使β-去质子化。苯并呋喃，黄酮和香豆素系列羧酸合成中以及2,6-二甲基色酮的区域特异性酰化反应中来自氧杂环的乙烯基碳负离子

  摘要：

  在不存在活化基团的情况下，–70°C的二异丙基氨基化锂可从苯并呋喃中去除α-质子；如果存在此类基团，则可去除β-质子；黄酮和4-甲氧基香豆素中的β-去质子化很容易发生，碳负离子容易被羧化，产生以前无法获得的酸，而2,6-二甲基色酮中β-去质子化在动力学上是有利的，从而使3-酰化与传统的酰化反应分开进行。 2-甲基。

  DOI：

  10.1039/c39800001224

文献信息

• β-Deprotonation by lithium di-isopropylamide. Vinyl carbanions from oxygen heterocycles in the synthesis of carboxylic acids in the benzofuran, flavone, and coumarin series and in the regiospecific acylation of 2,6-dimethylchromone
  作者：Ana M. B. S. R. C. S. Costa、Francis M. Dean、Michael A. Jones、Dennis A. Smith、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c39800001224

  日期：——

  Lithium di-isopropylamide at –70 °C can remove the α-proton from benzofuran in the absence of activating groups and the β-proton if such groups are present; in flavone and 4-methoxycoumarin β-deprotonation occurs readily and the carbanions are easily carboxylated giving acids not previously accessible, while in 2,6-dimethylchromone β-deprotonation is kinetically favoured allowing 3-acylation to be

  在不存在活化基团的情况下，–70°C的二异丙基氨基化锂可从苯并呋喃中去除α-质子；如果存在此类基团，则可去除β-质子；黄酮和4-甲氧基香豆素中的β-去质子化很容易发生，碳负离子容易被羧化，产生以前无法获得的酸，而2,6-二甲基色酮中β-去质子化在动力学上是有利的，从而使3-酰化与传统的酰化反应分开进行。 2-甲基。
• COSTA A. M. B. S. R. C. S.; DEAN F. M.; JONES M. A.; SMITH D. A.; VARMA R+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1224-1226
  作者：COSTA A. M. B. S. R. C. S.、 DEAN F. M.、 JONES M. A.、 SMITH D. A.、 VARMA R+

  DOI：——

  日期：——
• COSTA, A. M. B. S. R. C. S.;DEAN, F. M.;JONES, M. A.;VARMA, RAJENDER, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 4, 799-808
  作者：COSTA, A. M. B. S. R. C. S.、DEAN, F. M.、JONES, M. A.、VARMA, RAJENDER, S.

  DOI：——

  日期：——
• Costa, Ana M. B. S. R. C. S.; Dean, Francis M.; Jones, Michael A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 799 - 808
  作者：Costa, Ana M. B. S. R. C. S.、Dean, Francis M.、Jones, Michael A.、Varma, Rajender S.

  DOI：——

  日期：——