(2S)-2-benzyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoic acid | 777863-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 777863-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ASCJQBBIOVSFIC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2S,8S)-2-benzyl hexahydro-pyrrodizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性苄化的 (L)-脯氨酸立体选择性合成 (2S, 8S)-2-Benzyl Hexahydro-pyrrodizin-3-one

  摘要：

  摘要 采用非对映选择性苄基化反应为关键步骤，以 (L)-脯氨酸为原料合成了一种吡咯里西啶生物碱，(2S, 8S)-2-苄基六氢-吡咯嗪-3-one。通过二维 H-H COZY 和 H-H NOESY 光谱确认了目标化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1081/scc-200028616
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-β-homoPro 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 TEA 、 氢气 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-benzyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性苄化的 (L)-脯氨酸立体选择性合成 (2S, 8S)-2-Benzyl Hexahydro-pyrrodizin-3-one

  摘要：

  摘要 采用非对映选择性苄基化反应为关键步骤，以 (L)-脯氨酸为原料合成了一种吡咯里西啶生物碱，(2S, 8S)-2-苄基六氢-吡咯嗪-3-one。通过二维 H-H COZY 和 H-H NOESY 光谱确认了目标化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1081/scc-200028616

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>S</i>, 8<i>S</i>)‐2‐Benzyl Hexahydro‐pyrrodizin‐3‐one Starting from (L)‐Proline Based on Stereoselective Benzylation
  作者：Jing Yi Jin、Ming Hua Zheng、Xue Wu、Guan Rong Tian

  DOI：10.1081/scc-200028616

  日期：2004.1

  Abstract A pyrrolizidine alkaloid, (2S, 8S)‐2‐benzyl hexahydro‐pyrrodizin‐3‐one, was synthesized from (L)‐proline using diastereoselective benzylation as the key step. The absolute configuration of the target compound was confirmed through 2D H‐H COSY and H‐H NOESY spectra.

  摘要 采用非对映选择性苄基化反应为关键步骤，以 (L)-脯氨酸为原料合成了一种吡咯里西啶生物碱，(2S, 8S)-2-苄基六氢-吡咯嗪-3-one。通过二维 H-H COZY 和 H-H NOESY 光谱确认了目标化合物的绝对构型。