ethyl-phosphonic acid-chloride methyl ester | 21502-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-phosphonic acid-chloride methyl ester
• 英文别名: Aethyl-phosphonsaeure-chlorid-methylester；Ethylphosphonochloridic acid, methyl ester；1-[chloro(methoxy)phosphoryl]ethane
• CAS: 21502-57-8
• 化学式: C₃H₈ClO₂P
• 分子量: 142.522
• InChiKey: CQRLFKVMUWZIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tert-butyl hydroperoxide 、 ethyl-phosphonic acid-chloride methyl ester 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-tert.-Butylperoxy-ethyphosphonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Yurzhenko,T.I.; Kaspruk,B.I., Doklady Chemistry, 1966, vol. 168, p. 470 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl ethylphosphinate 在 氯 作用下， 生成 ethyl-phosphonic acid-chloride methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Michalski; Skowronska, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 799,808,810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of some unsymmetrical phosphinic azides in methanol
  作者：Martin J.P. Harger、Sally Westlake

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80195-6

  日期：1982.1

  less bulky. For t-butylmethylphosphic azide there is very little preference for migration of But relative to Me. Small amounts of unrearranged products such as ButPhP(O)NHOMe and ButPhP(O)NH2 are generally produced in the photolyses, together with the methyl phosphinates RPhP(O)OMe (major product when R = Me) resulting from (non-photochemical) solvolysis of the azide.

  当alkylphenylphosphinic酸PRHP（O）N 3（R =甲基，乙基，镨我，或卜吨）在MeOH中光解任一烷基或苯基可以从P到N的Curtius重状重排迁移。产品的组成表明，烷基R的迁移是优选的。但是，该偏好并不大，并且随着R改变Bu t →Pr i →Et→Me（相对于Ph的大约迁移能力分别为2.1、1.7、1.3和1.2）而降低，这可能是因为PhP键具有更好的能力当R的体积较小时，可以假设Ph迁移具有正确的构象。对于叔丁基甲基叠氮化物，Bu t的迁移非常少。相对于我。少量未重排的产物如卜吨PHP（O）NHOMe和卜吨PHP（O）NH 2，一般在photolyses产生，连同甲基膦酸盐RPHP（O）OME（主要产物，当R = Me）的从所得（非光化学）叠氮化物的溶剂分解。
• A convenient two-step one-pot synthesis of phosphonamidates
  作者：Karyn L. Mlodnosky、H. Michael Holmes、Vinh Q. Lam、Clifford E. Perkman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10421-x

  日期：1997.12

  Phosphonamidates are formed in high yield from a one-pot sequential reaction of a phosphonyl dichloride with an alcohol and then an amine in the presence of catalytic 1H-tetrazole. Undesired disubstitution of the phoshphonyl dichloride by the alcohol or the amine is minimal due to the presence of tetrazole. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Sosnovsky,S.; Konieczny,M., Phosphorus and the Related Group V Elements, 1974, vol. 4, p. 255 - 264
  作者：Sosnovsky,S.、Konieczny,M.

  DOI：——

  日期：——
• Rasumow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2394; engl. Ausg. S. 2455
  作者：Rasumow et al.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Method for the Preparation of Alkyl<i>t</i>-Butylperoxy Alkylphosphonates
  作者：George SOSNOVSKY、Maria KONIECZNY

  DOI：10.1055/s-1971-21681

  日期：——