methyl ethylphosphinate | 27852-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: methyl ethylphosphinate
• 英文别名: ethylphosphinic acid,methyl ester；[Methoxy(oxido)phosphaniumyl]ethane；[methoxy(oxido)phosphaniumyl]ethane
• CAS: 27852-48-8
• 化学式: C₃H₉O₂P
• 分子量: 108.077
• InChiKey: UKYDHJFIABBUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0795 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ethylphosphinate 在 氯 作用下， 生成 ethyl-phosphonic acid-chloride methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Michalski; Skowronska, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 799,808,810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基二氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl ethylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  1,2-hydroxy phosphonates and derivatives thereof

  摘要：

  公开了式##STR1##的化合物。这些化合物是肾素抑制剂，因此可用作心血管药物。

  公开号：

  US05217958A1

文献信息

• Chemical Proteomics and Phenotypic Profiling Identifies the Aryl Hydrocarbon Receptor as a Molecular Target of the Utrophin Modulator Ezutromid
  作者：Isabel V. L. Wilkinson、Kelly J. Perkins、Hannah Dugdale、Lee Moir、Aini Vuorinen、Maria Chatzopoulou、Sarah E. Squire、Sebastian Monecke、Alexander Lomow、Marcus Geese、Philip D. Charles、Peter Burch、Jonathan M. Tinsley、Graham M. Wynne、Stephen G. Davies、Francis X. Wilson、Fraydoon Rastinejad、Shabaz Mohammed、Kay E. Davies、Angela J. Russell

  DOI：10.1002/anie.201912392

  日期：2020.2.3

  study was to understand the mechanism of action of ezutromid which could explain the lack of sustained efficacy and help development of new generations of utrophin modulators. Using chemical proteomics and phenotypic profiling we show that the aryl hydrocarbon receptor (AhR) is a target of ezutromid. Several lines of evidence demonstrate that ezutromid binds AhR with an apparent KD of 50 nm and behaves

  杜氏肌营养不良症 (DMD) 是一种由肌营养不良蛋白基因突变引起的致命性肌肉萎缩疾病。上调肌营养不良蛋白以补偿缺失的肌营养不良蛋白提供了一种独立于患者基因型的潜在治疗方法。一流的 utropin 调节剂 ezutromid/SMT C1100 是从表型筛选到 2 期临床试验的开发过程。治疗 24 周后，在 DMD 患者中观察到了有希望的疗效和目标参与的证据，但 48 周后仍未达到试验终点。本研究的目的是了解 ezutromid 的作用机制，以解释其缺乏持续功效的原因，并有助于开发新一代 utropin 调节剂。通过化学蛋白质组学和表型分析，我们发现芳烃受体 (AhR) 是 ezutromid 的靶标。多项证据表明，ezutromid 与 AhR 结合的表观 KD 为 50 nm，并起到 AhR 拮抗剂的作用。此外，其他报道的 AhR 拮抗剂也会上调 utropin，这表明目前正在肿瘤学和类
• The first selective antagonist for a GABAC receptor
  作者：Yoshinori Murata、Richard M. Woodward、Ricardo Miledi、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00364-2

  日期：1996.9

  (1,2,5,6-Tetrahydropyridine-4-yl)methylphosphinic acid (TPMPA, 1), which is synthesized in six steps from 3-butyn-1-ol, is the first gamma-aminobutyric acid (GABA) receptor antagonist that shows strong selectivity for mammalian GABA(C) receptors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  （1,2,5,6-四氢吡啶-4-基）甲基膦酸（TPMPA，1）是从3-丁炔-1-醇经过六步合成的，是第一个显示出对哺乳动物γ-氨基丁酸（GABA）C型受体强选择性的γ-氨基丁酸（GABA）受体拮抗剂。版权（C）1996爱思唯尔科学有限公司。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULARY DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：BIOMARIN IGA LTD

  公开号：WO2010112092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, L1, and n are as defined herein, are useful for the treatment or prophylaxis of conditions such as Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy, and cachexia.

  公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、L1和n的定义如本文所述，可用于治疗或预防肌萎缩侯-杜氏型肌肉萎缩症、贝克尔型肌肉萎缩症和恶病质等疾病。
• A study on the ability of 2,5-dihydro- and 2,3,4,5-tetrahydro-1h-phosphole oxides, as well as 7-phosphanorbornene 7-oxide derivatives to undergo uv light-mediated fragmentation-related phosphinylation of methanol
  作者：Gyöurgy Keglevich、János Kovács、Helga Szelke、Tamás Köurtvéalyesi

  DOI：10.1002/jhet.5570430329

  日期：2006.5

  P-heterocycles (1-14) in the photoinduced fragmentation-related phosphinylation of methanol was found to be influenced by the extent of ring strain and the UV absorption at 254 nm. The 7-phosphanorbornene oxides (7-14) are universal precursors due to their ring strain, no matter if they are UV-active or not at 254 nm. The easily available 2,5-dihydro-1H-phosphole oxides can be applied only in case of 1-phenyl

  发现标题为P-杂环（1-14）在甲醇的光诱导断裂相关的次膦酰基化中的反应性受环应变的程度和254 nm处的UV吸收的影响。由于它们的环应变，无论它们是否在254 nm处具有紫外线活性，7-膦基降冰片烯氧化物（7-14）都是通用的前体。容易获得的2,5-二氢-1 H-磷氧化物仅可在1-苯基取代的情况下使用，以增强254 nm处的吸收。通过HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31 + G *的计算来评估代表性P-杂环的环应变（5-8）。化合物5-8的UV光谱通过ZINDO / S和MNDO-d计算得到解释。新的前体（11-14）使亚膦酰基化的延伸成为可能。
• Gazizov, M. B.; Khairullin, R. A.; Gazizov, K. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1296 - 1297
  作者：Gazizov, M. B.、Khairullin, R. A.、Gazizov, K. M.

  DOI：——

  日期：——