1-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-yn-1-ol | 103594-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-mesitylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 103594-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BRPYVFXCUNARHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化：苯酚合成中没有空间限制。

  摘要：

  通过金催化的苯酚合成制备了不同的二氢异吲哚-4-醇和8-羟基四氢异喹啉。研究了在呋喃原料的5位上有几个空间要求的基团的反应。研究了反应时间和催化剂对产率的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600533
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：苯酚合成中没有空间限制。

  摘要：

  通过金催化的苯酚合成制备了不同的二氢异吲哚-4-醇和8-羟基四氢异喹啉。研究了在呋喃原料的5位上有几个空间要求的基团的反应。研究了反应时间和催化剂对产率的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600533

文献信息

• A bicyclization reaction with two molecular allenyl ketones and isocyanides: synthesis of a lactone-containing azaspirocycle derivative
  作者：Hongdong Yuan、Chongrong Tang、Shikuan Su、Lei Cui、Xueshun Jia、Chunju Li、Jian Li

  DOI：10.1039/c9cc02785h

  日期：——

  A novel bicyclization reaction of two molecular allenyl ketones and isocyanides has been disclosed. This strategy allows for the construction of structurally complex spirocyclic lactam–lactone systems in an efficient manner. This protocol also demonstrates other advantages such as high synthetic efficiency, atom economy, and broad substrate scope under mild conditions.

  已经公开了两种分子烯基酮和异氰酸酯的新型双环化反应。这种策略可以有效地构建结构复杂的螺内酰胺-内酯体系。该协议还证明了其他优点，例如合成效率高，原子经济性好，在温和条件下的底物范围广。
• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• Palladium <scp>Iodide‐Catalyzed</scp> Selective Carbonylative Double Cyclization of 4‐(<scp>2‐Aminophenyl</scp>)‐3‐yn‐1‐ols to Dihydrofuroquinolinone Derivatives
  作者：Raffaella Mancuso、Alex De Salvo、Patrizio Russo、Aurelia Falcicchio、Nicola Della Ca’、Leonardo Pantoja Munoz、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cjoc.202300277

  日期：2023.11

  The PdI2/KI-catalyzed oxidative carbonylation of 4-(2-aminophenyl)-3-yn-1-ols, bearing two potential nucleophilic groups in suitable position selectively leads to dihydrofuroquinolinone derivatives in fair to high yields (60%—89%) and excellent turnover numbers (180—267 mol of product per mol of Pd) over 19 examples, through a mechanistic pathway involving initial O-cyclization followed by N-cyclocarbonylation

  PdI 2 /KI 催化的 4-(2-氨基苯基)-3-yn-1-醇的氧化羰基化，在合适的位置上带有两个潜在的亲核基团，选择性地产生二氢呋喃喹啉酮衍生物，收率相当高（60%—89%） ）和优异的周转率（每摩尔 Pd 180-267 摩尔产物）超过 19 个实施例，通过涉及初始O环化随后N环羰基化的机械途径。在这一过程中，在一个合成步骤中实现了两个环和三个新键的选择性催化构建，以从容易获得的材料开始提供高附加值的稠合杂环结构。
• DANA, G.;FIGADERE, B.;TOUBOUL, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5683-5684
  作者：DANA, G.、FIGADERE, B.、TOUBOUL, E.

  DOI：——

  日期：——
• Gold Catalysis: No Steric Limitations in the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ralph Salathé、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200600533

  日期：2006.9.6

  Different dihydroisoindol-4-ols and 8-hydroxytetrahydroisoquinolines were prepared by the gold-catalyzed phenol synthesis. The reaction was investigated with several sterically demanding groups in the 5-position of the furan starting material. The influence of the reaction time and the catalyst on the yield was investigated.

  通过金催化的苯酚合成制备了不同的二氢异吲哚-4-醇和8-羟基四氢异喹啉。研究了在呋喃原料的5位上有几个空间要求的基团的反应。研究了反应时间和催化剂对产率的影响。