6-methyl-3-phenyl-2,1-benzisoxazole | 80177-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
• 英文别名: 6-methyl-3-phenylbenzo[c]isoxazole；6-methyl-3-phenyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 80177-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: UPDYILMEPGBEII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  378.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-phenyl-2,1-benzisoxazole 、 四氯化碳 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WALSH, DAVID A.;UWAYDAH, IBRAHIM M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基二苯甲酮 在 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6-methyl-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  PhIO介导的邻羰基苯胺杂环化无金属合成邻氨基苯甲酸

  摘要：

  描述了在环境条件下使用 PhIO 作为唯一试剂从邻羰基苯胺无金属合成邻氨基苯甲酸。不需要外部添加剂，该反应具有广泛的底物范围，并通过氧化杂环化以优异的产率提供邻氨基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100756

文献信息

• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• Acetic acid derivatives of 3-aryl-2,1-benzisoxazole and esters and
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04898874A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  3-Aryl-2,1-benzisoxazole compounds having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or methyl; R.sup.3 and R.sup.4 are hydroxyl, loweralkoxy, amino or --OM wherein M is a pharmaceutically acceptable cation; X is hydrogen, halogen, loweralkyl or nitro; Y is selected from hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, nitro or trifluoromethyl; n and p are zero or one with the proviso that either n or p must be one are disclosed, having anti-inflammatory activity and novel intermediates in the preparation thereof.

  具有下列式子的3-芳基-2,1-苯并异噁唑化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2是氢或甲基；R.sup.3和R.sup.4是羟基、低碳氧基、氨基或--OM，其中M是一种药用可接受的阳离子；X是氢、卤素、低碳基或硝基；Y是选自氢、卤素、低碳基、低碳氧基、硝基或三氟甲基；n和p为零或一，但必须满足n或p之一必须为一，具有抗炎活性和制备中的新型中间体。
• Antiinflammatory derivatives of 3-aryl-2,1-benzisoxazole
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0260924A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  Novel 3-Aryl-2,1-benzisoxazole compounds having the formula: wherein each R1 and R2 represents a hydrogen atom or methyl group; R3 and R4 represent a hydroxyl, loweralkoxy, amino or -OM group wherein M is a pharmaceutically acceptable cation; X represents a hydrogen or halogen atom, a loweralkyl or nitro group; Y represents a hydrogen or halogen atom, a loweralkyl, loweralkoxy, nitro or trifluoromethyl group; n and p are independently zero or one with the proviso that either n or p must be one are disclosed. which have anti-inflammatory activity. Novel intermediates in the preparation of such compounds are also disclosed.

  本发明公开了具有以下式子的新型 3-芳基-2,1-苯并异噁唑化合物： 其中每个 R1 和 R2 代表氢原子或甲基；R3 和 R4 代表羟基、低级烷氧基、氨基或 -OM 基团，其中 M 是药学上可接受的阳离子；X 代表氢原子或卤素原子、低级烷基或硝基；Y 代表氢原子或卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基或三氟甲基；n 和 p 独立地为 0 或 1，但 n 或 p 必须为 1。 本发明还公开了制备此类化合物的新型中间体。
• Dyall, Leonard K.; Karpa, Gary J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1231 - 1241
  作者：Dyall, Leonard K.、Karpa, Gary J.

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectra of 3-phenyl-2,1-benzisoxazoles
  作者：Leonard K. Dyall、Gary J. Karpa

  DOI：10.1002/oms.1210240115

  日期：1989.1