tert-butyl (4R)-4-[(2R,3S)-1-benzyl-4-oxo-3-prop-2-ynoxyazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1307831-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(2R,3S)-1-benzyl-4-oxo-3-prop-2-ynoxyazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1307831-16-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: PAHAEJONGWVYQI-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(2R,3S)-1-benzyl-4-oxo-3-prop-2-ynoxyazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (1R,2R,5S,8R)-3-benzyl-8-methyl-4-oxo-6,9-dioxa-3,11-diazatricyclo[6.2.1.02,5]undecane-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥连的含氧氮杂骨架的简单直接合成：加纳醛衍生的炔烃的金催化氨基缩合反应

  摘要：

  用金架桥：在温和的反应条件下，由易于接近的炔基恶唑烷底物有效地制备了桥连的氮杂骨架（请参阅示意图； Boc =叔丁氧羰基）。发现在金/银和酸催化剂组合体系的存在下，反应可完全控制产物的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201100139
• 作为产物：
  描述：

  、 3-溴丙炔 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(2R,3S)-1-benzyl-4-oxo-3-prop-2-ynoxyazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥连的含氧氮杂骨架的简单直接合成：加纳醛衍生的炔烃的金催化氨基缩合反应

  摘要：

  用金架桥：在温和的反应条件下，由易于接近的炔基恶唑烷底物有效地制备了桥连的氮杂骨架（请参阅示意图； Boc =叔丁氧羰基）。发现在金/银和酸催化剂组合体系的存在下，反应可完全控制产物的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201100139

文献信息

• Straightforward Synthesis of Bridged Azaoxa Skeletons: Gold-Catalyzed Aminoketalization of Garner’s Aldehyde-Derived Alkynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa

  DOI：10.1002/chem.201100139

  日期：2011.4.26

  Building bridges with gold: Bridged azaoxa skeletons have been efficiently prepared from easily accessible alkynyloxazolidine substrates under mild reaction conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). The reactions were found to proceed with complete control of the regio‐ and stereoselectivity of the products in the presence of a combined gold/silver and acid catalyst system.

  用金架桥：在温和的反应条件下，由易于接近的炔基恶唑烷底物有效地制备了桥连的氮杂骨架（请参阅示意图； Boc =叔丁氧羰基）。发现在金/银和酸催化剂组合体系的存在下，反应可完全控制产物的区域选择性和立体选择性。