摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

7-bromo-5H-benzocycloheptene | 66031-67-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
7-bromo-5H-benzocycloheptene
英文别名
7-bromo-5H-benzo[a]cycloheptene;1,2-Benzo-5-brom-1,3,5-cycloheptatrien;7-Brom-5H-benzocyclohepten;1,2-benzo-5-bromocycloheptatriene;7-bromo-9H-benzo[7]annulene
7-bromo-5H-benzocycloheptene化学式
CAS
66031-67-2
化学式
C11H9Br
mdl
——
分子量
221.096
InChiKey
FJSKHRYHDLKKLP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    307.1±31.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.1
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.09
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    7-bromo-5H-benzocycloheptene正丁基锂 、 tetraphenylporphyrine 、 氧气三乙胺 作用下, 以 四氯化碳二氯甲烷 为溶剂, 反应 15.25h, 生成 1-萘甲醛
    参考文献:
    名称:
    5H-苯并环庚烯与单线态氧和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的环加成反应和5H-苯并环庚烯内过氧化物的化学性质
    摘要:
    研究了5H-苯并环庚烯与4-苯基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD)和单线态氧的环加成反应。H-NMR谱建立了通过(2 + 4)-Diels-Alder环加成从环庚-三烯价异构体形式上衍生的结构。这些环庚三烯加合物的形成根据环庚三烯-降冰片烯-平衡进行了讨论。研究了环庚三烯内过氧化物(6)的化学性质。(6)的热解得到产物的混合物。双环氧化物,环氧酮和甲氧烯酮。然而,(6)的碱催化重排得到二酮(14),而不是预期的羟基-Anone。这种观察是前所未有的。还讨论了(14)的形成机理。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(01)87365-8
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    氰基苯并环庚烯的氧化:一些新的苯甲酮衍生物的合成,光氧化反应和碳酸酐酶同工酶的抑制特性
    摘要:
    研究了CrO 3和吡啶对某些氰基环庚烯的氧化反应,并获得了一些新的腈官能化的苯并托酮衍生物。还研究了这些产物的光氧化反应。在NMR光谱的基础上确定了所形成产物的结构,并讨论了异常产物的形成机理。还研究了人碳酸酐酶同工酶I和II(hCA I和hCA II)对腈官能化的新苯甲酮衍生物的抑制作用。这些腈官能化的苯甲酮类似物均在低微摩尔范围内抑制了两种CA同工酶。新合成的苯甲酮衍生物在亚微摩尔范围(2.51–4.06μM)中表现出抑制常数。在5中观察到最佳的hCA I抑制作用H-苯并环庚烯-7-腈(K i:2.88± 0.86μM )。另一方面,5-氧代-5 H-苯并环庚三烯-7-腈显示出对hCA II的强抑制作用(K i:2.51± 0.34μM )。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2014.04.007
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Rotation barriers around the carbene-metal bond of transition metal complexes of cycloheptatrienylidenes
    作者:Frank J. Manganiello、Marc D. Radcliffe、W.M. Jones
    DOI:10.1016/s0022-328x(00)84328-4
    日期:1982.4
    measured in the temperature range employed (RT to −105°C). The barrier in the benzannelated complex 12 is greater than in 11. This is consistent with Hoffmann's [2] prediction that an electronic component should contribute to conformational preferences and rotational barriers in carbene complexes of unsymmetrically substituted transition metals.
    使用与温度相关的NMR研究,已经研究了环庚三烯和三个环庚亚三烯基络合物的碳属键周围的旋转。既不η 1 -cycloheptatrienylidene-η 5 -cyclopentadienyldicarbonyliron六氟磷酸盐(3),也不1,2-苯并-5-(η 5 -cyclopentadienylcarbonyltri正butylphosphineiron)环庚三烯(10)显示出任何温度的依赖关系到-105℃。由此得出的结论是,前者可能更喜欢电子上较不受欢迎的(但在空间上更受欢迎)的构象3b,而后者的旋转势垒太小而无法在此温度范围内观察到。两个η 1 -cycloheptatrienylidene-η5 -cyclopentadienylcarbonyltri正butylphosphineiron六氟磷酸盐(11)和η 1 -4,5- benzocycloheptatrienylidene-η
  • Tropyliumionen und tropilidene—V
    作者:Baldur Föhusch、Christine Fischer、Erika Widmann、Elisabeth Wolf
    DOI:10.1016/0040-4020(78)80048-9
    日期:1978.1
    reacts with oxalyl bromide to yield 7-bromobenzocycloheptenylium bromide (4a), a stable carbenium salt. In contrast, the reaction of oxalyl chloride or phosgene with 1 produces a covalent compound, 7,7-dichloro-7H-benzocycloheptent (3b), which ionizes in liquid sulfur dioxide to 7-chloro-benzocycloheptenylium chloride (4b). Nucleophiles are preferably added to C-5 ( C-9) of cation 4a; the resultant
    7H-苯环庚基-7-(1)与草酰溴反应生成稳定的碳鎓盐7-溴苯环庚烯化物(4a)。相反,草酰氯光气与1的反应生成共价化合物7,7-二-7H-苯并环庚烯(3b),其在液态二氧化硫中离子化为7--苯并环庚烯化物(4b)。优选将亲核试剂加入到阳离子4a的C-5(= C-9)中;所得产物为7--5H-苯并环庚烯(7b-h)。的HMO模型表明,在正电荷密度4在C-5(C-9)处的最高值因此在动力学控制条件下有利于在该位置形成加成产物。在那些有利于可逆加成的情况下,C-7处的竞争性亲核取代是主要反应。后者反应发生在4a和1-甲苯胺N-甲基苯胺之间,产生7-芳基基-苯并环庚烯化物13a,b。另一个实例是4a和3b的解以形成1。
  • Substituent effects of the cycloaddition reaction of 7-substituted 5<i>H</i>-benzocycloheptenes with singlet oxygen and the chemistry of the benzocycloheptene endoperoxides
    作者:Murat Güney、Zeynep Çelik Ceylan、Arif Daştan、Metin Balci
    DOI:10.1139/v05-046
    日期:2005.3.1
    The cycloaddition reaction of 7-substituted 5H-benzocycloheptenes with singlet oxygen and the chemistry of the obtained endoperoxides were investigated. Reaction of carboethoxy-substituted endoperoxide with NEt3 gave a mixture of products; hydroxyketone, diketone, and carboethoxy-substituted keto–enol tautomers, whereas the reaction of methyl-substituted endoperoxide only formed a diketone under the
    研究了 7-取代的 5H-苯并环庚烯与单线态氧的环加成反应和所得内过氧化物的化学性质。碳乙氧基取代的内过氧化物与 NEt3 反应得到产物混合物;羟基酮、二酮和碳乙氧基取代的酮??烯醇互变异构体,而甲基取代的内过氧化物的反应仅在相同的反应条件下形成二酮。还研究了内过氧化物的热解、硫脲和 CoTPP 反应。讨论了取代基的反应机理和电子效应。关键词:苯并环庚烯,光氧化,内过氧化物,重排,CoTPP
  • Cycloheptatriene-norcaradiene-equilibrium cycloaddition reactions of the 1.2-benzocycloheptatriene with singlet oxygen and 4-phenyl-1.2.4-triazolin-3.5-dione
    作者:Metin Balci、Basri Atasoy
    DOI:10.1016/0040-4039(84)80059-3
    日期:——
    Cycloaddition reactions of the 1.2-benzocycloheptatriene with singlet oxygen and 4-phenyl-1.2.4-triazolin-3.5-dione (PTAD) have been studied. For the first time, addition of the PTAD to a cycloheptatriene derivative has been observed.
    研究了1.2-苯并环庚三烯与单线态氧和4-苯基-1.2.4-三唑啉-3.5-二酮(PTAD)的环加成反应。首次观察到将PTAD加到环庚三烯生物中。
  • Lisko, James R.; Jones, Organometallics, 1986, vol. 5, # 9, p. 1890 - 1896
    作者:Lisko, James R.、Jones
    DOI:——
    日期:——
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S,S)-邻甲苯基-DIPAMP (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-(+)-5,5'',6,6'',7,7'',8,8''-八氢-3,3''-二叔丁基-1,1''-二-2-萘酚,双钾盐 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-溴烯醇内酯 (S)-7,7-双[(4S)-(苯基)恶唑-2-基)]-2,2,3,3-四氢-1,1-螺双茚满 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2-N-Fmoc-氨基甲基吡咯烷盐酸盐 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(-)-4,12-双(二苯基膦基)[2.2]对环芳烷(1,5环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[(4-叔丁基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[(3-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-(+)-4,7-双(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-7“-[(吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2”,3,3'-四氢1,1'-螺二茚满 (R)-7,7-双[(4S)-(苯基)恶唑-2-基)]-2,2,3,3-四氢-1,1-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二异丙氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-3,3''-双([[1,1''-联苯]-4-基)-[1,1''-联萘]-2,2''-二醇 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (R)-2,2'',3,3''-四氢-6,6''-二-9-菲基-1,1''-螺双[1H-茚]-7,7''-二醇 (R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (6,6)-苯基-C61己酸甲酯 (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4S,5R)-3,3a,8,8a-四氢茚并[1,2-d]-1,2,3-氧杂噻唑-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4S,4''S)-2,2''-亚环戊基双[4,5-二氢-4-(苯甲基)恶唑] (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aS,8aR)-2-(吡啶-2-基)-8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑 (3aS,3''aS,8aR,8''aR)-2,2''-环戊二烯双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑] (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (3aR,6aS)-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2(1H)-羧酸酯 (3S,3aR)-2-(3-氯-4-氰基苯基)-3-环戊基-3,3a,4,5-四氢-2H-苯并[g]吲唑-7-羧酸 (3R,3’’R,4S,4’’S,11bS,11’’bS)-(+)-4,4’’-二叔丁基-4,4’’,5,5’’-四氢-3,3’’-联-3H-二萘酚[2,1-c:1’’,2’’-e]膦(S)-BINAPINE (3-三苯基甲氨基甲基)吡啶 (3-[(E)-1-氰基-2-乙氧基-2-hydroxyethenyl]-1-氧代-1H-茚-2-甲酰胺) (2′′-甲基氨基-1,1′′-联苯-2-基)甲烷磺酰基铝(II)二聚体 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,4S)-Fmoc-4-三氟甲基吡咯烷-2-羧酸 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,3R)-3-(叔丁基)-2-(二叔丁基膦基)-4-甲氧基-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环