6,7,8,9-tetrahydro-6,9-epoxybenzocyclohepten-5-one | 117078-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-6,9-epoxybenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 12-Oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-8-one
• CAS: 117078-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: LPMCCENSEVHWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Diethoxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalin 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-6,9-epoxybenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的 CNS 有效的三环化合物，具有桥接中心环，第一次通信。苯并 [c] 呋喃与脱氢苯的反应

  摘要：

  具有碱性侧链的 9,10-环氧-9,10-二氢蒽衍生物将作为潜在的精神药物出现。该合成从 1,4-环氧-1,2,3,4-四氢萘开始，在 C-1 处具有受保护的羰基官能团，其由呋喃衍生物通过 Diels-Alder 反应与脱氢苯和随后的氢化反应制备。由短期热解形成的 1-二乙氧基甲基苯并 [c] 呋喃通过与脱氢苯的重新环加成反应转化为 9-二乙氧基甲基-9,10-环氧-9,10-二氢蒽。引入碱性侧链所需的羰基的再生只能通过同时打开醚官能团来实现。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210413

文献信息

• New short step general synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) based on a single or double β-scission of alkoxyl radicals generated from 1-ethyl-benzocyclobuten-1-ols and from 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ols; synthesis of some natural phthalides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Akiyoshi Sasaki、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80977-7

  日期：1991.7

  New general methods are described for the synthesis of phthalides, 3-monosubstituted, and 3,3-disubstituted phthalides including naturally-occurring phthalides such as pierardine based on a regioselective single or double β-scission of the alkoxyl radicals generated by the photolysis of the hypoiodites of 1-ethyl benzocyclobuten-1-ols or 1,2-catacondensed benzocyclobuten-1-ols or 1,3-dihydro-1,3-a

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。
• KOBAYASHI, KAZUHIRO;ITOH, MASAHITO;SASAKI, AKIYOSHI;SUGINOME, HIROSHI, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5437-5452
  作者：KOBAYASHI, KAZUHIRO、ITOH, MASAHITO、SASAKI, AKIYOSHI、SUGINOME, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• LINDE, HERMANN;CRAMER, GISELA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 4, 237-240
  作者：LINDE, HERMANN、CRAMER, GISELA

  DOI：——

  日期：——
• Potentiell ZNS-wirksame, tricyclische Verbindungen mit verbrücktem Mittelring, 1. Mitt. Umsetzung von Benzo[c]furanen mit Dehydrobenzol
  作者：Hermann Linde、Gisela Cramer

  DOI：10.1002/ardp.19883210413

  日期：——

  1,4‐Epoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalinen mit geschützter Carbonylfunktion an C–1 aus, die aus Furanderivaten durch Diels‐Alder‐Reaktion mit Dehydrobenzol und anschließende Hydrierung bereitet werden. Durch Kurzzeitthermolyse entstehendes 1‐Diethoxymethylbenzo[c]furan wird durch erneute Cycloaddition mit Dehydrobenzol zu 9‐Diethoxymethyl‐9,10‐epoxy‐9,10‐dihydroanthracen umgesetzt. Die zur Einführung

  具有碱性侧链的 9,10-环氧-9,10-二氢蒽衍生物将作为潜在的精神药物出现。该合成从 1,4-环氧-1,2,3,4-四氢萘开始，在 C-1 处具有受保护的羰基官能团，其由呋喃衍生物通过 Diels-Alder 反应与脱氢苯和随后的氢化反应制备。由短期热解形成的 1-二乙氧基甲基苯并 [c] 呋喃通过与脱氢苯的重新环加成反应转化为 9-二乙氧基甲基-9,10-环氧-9,10-二氢蒽。引入碱性侧链所需的羰基的再生只能通过同时打开醚官能团来实现。