4-benzyl-3-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]oxazolidin-2-one | 878003-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-benzyl-3-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(1R,2S,3S,4S)-3-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 878003-16-8
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₄Si
• 分子量: 497.75
• InChiKey: QVTLBQNJEXIVDZ-YLSALNBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propenone
  参考文献：
  名称：

  大地丁A的双环[3.3.0]辛烯核的合成

  摘要：

  描述了大内酰胺四甲酸土工蛋白A的双环[3.3.0]辛烯核的合成。关键步骤是串联复分解和沃顿重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.124
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-3-butene 在 ruthenium-catalyst 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-benzyl-3-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大地丁A的双环[3.3.0]辛烯核的合成

  摘要：

  描述了大内酰胺四甲酸土工蛋白A的双环[3.3.0]辛烯核的合成。关键步骤是串联复分解和沃顿重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.124

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cylindramide A
  作者：Amy C. Hart、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja057899a

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.
• A synthesis of the bicyclo[3.3.0]octene core of geodin A
  作者：Andrew J. Phillips、Amy C. Hart、James A. Henderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.124

  日期：2006.5

  A synthesis of the bicyclo[3.3.0]octene core of the macrolactam tetramic acid geodin A is described. The key steps are a tandem metathesis and a Wharton rearrangement.

  描述了大内酰胺四甲酸土工蛋白A的双环[3.3.0]辛烯核的合成。关键步骤是串联复分解和沃顿重排。