5-chloro-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1098136-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(1-naphthyl)-1H-benzimidazole；6-chloro-2-naphthalen-1-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 1098136-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: ACWQFAGPVYJQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 、 5-chloro-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (5-Chloro-2-naphthalen-1-ylbenzimidazol-1-yl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR ACTIVATORS
  [FR] ACTIVATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE

  摘要：

  披露了小分子AhR配体。这些配体可以诱导Tr1细胞分化，抑制病原免疫反应，而不引起非特异性免疫抑制。还披露了使用AhR配体治疗自身免疫疾病的方法。

  公开号：

  WO2021022061A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 4-氯-2-硝基苯胺 在 cobalt acetylacetonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5-chloro-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯胺和醇的氧化还原-经济偶联钴催化可持续合成苯并咪唑

  摘要：

  这项研究揭示了邻硝基苯胺和醇类的氧化还原经济偶联钴催化的苯并咪唑可持续合成。该报告的主要优点是使用可商购的廉价钴催化剂通过氢自动转移来生产各种2-取代的苯并咪唑，而无需使用任何其他外部氧化还原试剂和昂贵的配体系统。通过执行一系列对照实验，可以对反应进行全面的机械分析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02090

文献信息

• Synthesis and characterization of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer: A recyclable nanocomposite material for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, bis-benzimidazoles and bis-benzothiazoles
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.009

  日期：2013.11

  The present study describes the synthesis, characterization, and catalytic activity of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO2). The prepared catalyst was characterized by FT-IR, TGA, elemental analysis, UV–vis, FE-SEM, TEM, XPS and ICP-OES techniques. The Cu(II)-TD@nSiO2 has been used as an efficient catalyst for the preparation of various benzimidazoles, benzothiazoles, symmetrical

  本研究描述了含Cu（II）的纳米二氧化硅三嗪树枝状大分子（Cu（II）-TD @ nSiO 2）的合成，表征和催化活性。通过FT-IR，TGA，元素分析，UV-vis，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。Cu（II）-TD @ nSiO 2已被用作在温和条件下制备各种苯并咪唑，苯并噻唑，对称双-苯并咪唑和双-苯并噻唑的有效催化剂。第一次，我们报告了不对称bis的合成-苯并咪唑以及同时含有苯并咪唑和苯并噻唑部分的化合物，表明该催化体系的效率。本方法提供了优异的产率，短的反应时间和简单的后处理的优点。而且，该催化剂可以容易地再循环和重复使用几次，这使得该方法具有吸引力，经济和环保。
• Amphiphilic Dendrimer as Reverse Micelle: Synthesis, Characterization and Application as Homogeneous Organocatalyst
  作者：P.B. Sherly mole、Smitha George、A.M. Shebitha、V. Kannan、Suseela Mathew、K.K. Asha、K. Sreekumar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130676

  日期：2019.11

  synthesizing various aryl and heteroaryl 2-substituted benzimidazoles. The synthesized dendritic organocatalyst was proved to be amazingly reactive and gave high yield of products within a few minutes at room temperature with low catalyst loading. Here, a new stable hemiaminal, the species rarely been detected and much less isolated in bulk, was obtained during the synthesis of benzimidazoles. Moreover, this

  核心和表面末端基团是树枝状聚合物中的两个主要催化位点。在大多数报道的实施例中，树状催化中的催化位点是表面末端官能团。该透视文章涉及基于树枝状聚合物的催化，涉及这两个催化位点和树枝状聚合物腔。内部空腔通过产生反胶束状外观来催化而提供了纳米级反应器位点。为了探索该领域的重要成就，合成了具有两亲性质的低代PAMAM树枝状聚合物，该聚合物具有带有大量侧链氨基的聚合物核，并浓缩了其​​催化活性。通过合成各种芳基和杂芳基2-取代的苯并咪唑突出了有关正和/或负催化活性的关键特征。已证明合成的树枝状有机催化剂具有惊人的反应性，并在室温下几分钟内以低催化剂负载量提供了高收率的产品。在此，在合成苯并咪唑的过程中，获得了一种新的稳定的血红素，很少检测到该物种，而散装的则很少。此外，这是首次报道的使用均相PAMAM树枝状大分子作为碱性有机催化剂合成苯并咪唑的方法。在合成苯并咪唑的过程中，几乎没有发现这种物种，而且
• Ultrafine Pt nanoparticles supported on a dendrimer containing thiol groups: an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from benzyl alcohol derivatives in water
  作者：Zahra Zamani Nori、Amir Landarani-Isfahani、Mehrnaz Bahadori、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1039/d0ra06471h

  日期：——

  performance for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives through a reaction between benzyl alcohol derivatives and 2-aminothiophenol or 1,2-phenylenediamine. No requirement for the pre-reduction of catalysts and using water as a green solvent make it an individual catalyst for these reactions. Furthermore, the catalyst can be easily recovered and reused five consecutive times in the

  基于纳米二氧化硅负载的含硫醇基团的树枝状聚合物（nSTDP）制备了新颖独特的平台，合成了超细铂纳米粒子并将其固定在nSTPD的硫醇修饰的分支上。新型催化剂 (Pt np @nSTDP) 通过 FE-SEM、TEM、ICP、XPS 和 DR UV-vis 等不同技术进行了表征。这种多相催化剂在通过苯甲醇衍生物与2-氨基苯硫酚或1,2-苯二胺反应合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物方面表现出优异的性能。无需预还原催化剂并使用水作为绿色溶剂，使其成为这些反应的单独催化剂。此外，该催化剂可以很容易地回收并在苯并咪唑和苯并噻唑的生产中连续重复使用五次，而没有明显的Pt浸出和活性损失，这说明了催化剂在反应过程中的化学稳定性。
• Copper containing nanosilica thioalated dendritic material: A recyclable catalyst for synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles
  作者：Maryam Zakeri、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Zari Pahlevanneshan

  DOI：10.1002/aoc.3937

  日期：2018.1

  by thiole–based dendrimer are reported. The prepared catalyst was characterized by FT–IR, TGA, elemental analysis, FE–SEM, TEM, XPS and ICP–OES techniques. This material was used as catalyst in the synthesis benzimidazoles and benzothiazoles by the reaction of substituted benzaldehydes with 1,2–diaminobenzene or 2–aminothiophenol, respectively. The advantages of the present catalytic system are high

  本文报道了通过将铜离子掺入以硫醇为基的树枝状大分子修饰的纳米二氧化硅中的新型多相催化剂的设计和表征。通过FT-IR，TGA，元素分析，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。通过取代的苯甲醛分别与1,2-二氨基苯或2-氨基硫酚反应，该材料被用作合成苯并咪唑和苯并噻唑的催化剂。本催化体系的优点是产率高，条件温和和反应时间短。另一方面，这种新的合成催化剂可以很好地循环利用并重复使用数次，而不会显着降低其催化活性。
• Synthesis and in vitro α-chymotrypsin inhibitory activity of 6-chlorobenzimidazole derivatives
  作者：Hina Siddiqui、Rabia Farooq、Bishnu P. Marasini、Rizwana Malik、Naima Syed、Syed Tarique Moin、Atta-ur-Rahman、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.018

  日期：2016.8

  Compounds 2–8, 15, 17, and 18 showed significant inhibitory activities. All the inhibitors were found to be competitive inhibitors, except compound 17, which was a mixed type inhibitor. The substituents (R) in para and ortho positions of phenyl ring B, apparently played a key role in the inhibitory potential of the series. Compounds 1–20 were also studied for their cytotoxicity profile by using 3T3 mouse

  苯并咪唑衍生物的文库1 - 20合成，并研究了它们的α胰凝乳蛋白酶（α-CT）的体外抑制活性。进行动力学和分子对接研究以鉴定抑制类型。 与标准的胰凝乳蛋白酶抑制素（IC 50  = 5.7±0.13μM）相比，发现化合物1是α-胰凝乳蛋白酶的良好抑制剂（IC 50  = 14.8±0.1μM，K i = 16.4μM）。化合物2 - 8，15，17，和18显示出显著抑制活性。发现除化合物外，所有抑制剂均为竞争性抑制剂。图17是混合型抑制剂。苯环B对位和邻位的取代基（R）显然在该系列的抑制潜力中起关键作用。化合物1 - 20也通过使用3T3小鼠成纤维细胞研究了它们的细胞毒性曲线和化合物3，5，6，8，12 - 14，16，17，19，和20被发现具有细胞毒性。与标准化合物chymostatin相比，对该系列中最活跃的成员进行了分子对接，以鉴定最可能的结合方式。本文报道的化合物可作为进一步研究