2-[5-(2-chloroethyl)-2-hydroxybenzyl-4-(2-chloroethyl)]phenol | 910212-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(2-chloroethyl)-2-hydroxybenzyl-4-(2-chloroethyl)]phenol
• 英文别名: 3,3'-methylenebis[1-(2-chloroethyl)-4-hydroxybenzene]；4-(2-Chloroethyl)-2-[[5-(2-chloroethyl)-2-hydroxyphenyl]methyl]phenol
• CAS: 910212-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 325.235
• InChiKey: FDLSQTOTBCBTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(2-chloroethyl)-2-hydroxybenzyl-4-(2-chloroethyl)]phenol 在 sodium hypochlorite 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以29%的产率得到4-(2-chloroethyl)-2-[5-2(chloroethyl)-2-hydroxybenzyl]-6-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  Development of chemical probes: Toward the mode of action of a methylene-linked di(aryl acetate) E1

  摘要：

  Analogues of the novel inhibitor of the PI3-K/PKB pathway, 2-[5-(2-chloroethyl)-2-acetoxy-benzyl]-4-(2-chloroethyl)-phenyl acetate (E1), have been prepared and preliminary SAR performed. This established that at least one of the chloroethyl para-substituents could be removed or modified and the ability to inhibit PKB/Akt activation retained. Synthetic methodologies were then developed to methylene-linked aryl acetates for use as molecular probes to identify the target of compound E1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.017
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(2-氯乙基)苯酚 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2-[5-(2-chloroethyl)-2-hydroxybenzyl-4-(2-chloroethyl)]phenol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种使用以下化合物的方法：其中R1是C1-5烷氧基，OCOC1-3烷基，O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OMe，O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OH或OH；R2是H，(CH2)nOH，OCH3，卤素或(II)或(III)；R3是H或(CH2)nOH；R4是C1-6烷基，可选择地被一个或多个卤素、OH、COCH3、NH2、NHCH3、NHMe、NMe2、OCOCH3、CO2H或其酯或酰胺所取代，其中n为1-5；以及其在制备用于调节PKB活性的药物中的药用盐。

  公开号：

  US20090221702A1

文献信息

• COMPOUNDS
  申请人：Woscholski Rudiger

  公开号：US20090221702A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides the use of a compound of the Formula: (I) wherein R 1 is C 1-5 alkoxy, OCOC 1-3 Alkyl, O(CH 2 ) 2 O(CH 2 ) 2 O(CH 2 ) 2 OMe, O(CH 2 ) 2 O(CH 2 ) 2 O(CH 2 ) 2 OH or OH; R 2 is H, (CH 2 ) n OH, OCH 3 , Hal or (II) or (III) R 3 is H or (CH 2 ) n OH; and R 4 is C 1-6 alkyl, optionally substituted by one or more of Hal, OH, COCH 3 , NH 2 , NHCH 3 , NHMe, NMe 2 , OCOCH 3 , CO 2 H or esters or amides thereof where n is 1-5; and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in modulating PKB activity.

  本发明提供了一种使用以下化合物的方法：其中R1是C1-5烷氧基，OCOC1-3烷基，O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OMe，O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OH或OH；R2是H，(CH2)nOH，OCH3，卤素或(II)或(III)；R3是H或(CH2)nOH；R4是C1-6烷基，可选择地被一个或多个卤素、OH、COCH3、NH2、NHCH3、NHMe、NMe2、OCOCH3、CO2H或其酯或酰胺所取代，其中n为1-5；以及其在制备用于调节PKB活性的药物中的药用盐。
• Development of chemical probes: Toward the mode of action of a methylene-linked di(aryl acetate) E1
  作者：Mark E.B. Smith、Richard M. Gunn、Evelyn Rosivatz、Lok H. Mak、Rüdiger Woscholski、Helen C. Hailes

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.017

  日期：2010.7

  Analogues of the novel inhibitor of the PI3-K/PKB pathway, 2-[5-(2-chloroethyl)-2-acetoxy-benzyl]-4-(2-chloroethyl)-phenyl acetate (E1), have been prepared and preliminary SAR performed. This established that at least one of the chloroethyl para-substituents could be removed or modified and the ability to inhibit PKB/Akt activation retained. Synthetic methodologies were then developed to methylene-linked aryl acetates for use as molecular probes to identify the target of compound E1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.