bromo-(2-bromomethyl-phenyl)acetic acid ethyl ester | 68863-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo-(2-bromomethyl-phenyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-[2-(bromomethyl)phenyl]acetate
• CAS: 68863-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 336.023
• InChiKey: YYGSPFIWIPQMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-(2-bromomethyl-phenyl)acetic acid ethyl ester 在 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到Ethyl 1,3-dihydro-2-benzothiophene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔方法合成具有催化活性的手性人工受体并通过新方法实现手性拆分†

  摘要：

  黄酮 测试了这些衍生物作为迈克尔加成反应的有机催化剂 吡咯烷为α，β-不饱和内酰胺。受体结合了双重H-键供体模式，类似于天然酶中的氧阴离子孔，并带有作为质子转移基团的砜或亚砜。由于无法从天然来源获得对映体纯的这些化合物，因此手性拆分对于研究其对映选择性是必要的。对于最有希望的受体，这是使用一种新方法完成的，该方法利用了其与手性客体的超分子相互作用，并受到了动态组合化学的启发。外消旋混合物的拆分成功表明，该新方法提供了动力学拆分的替代方法。

  DOI：

  10.1039/b925367j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酰氯 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 bromo-(2-bromomethyl-phenyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006

文献信息

• COLES, R. J.
  作者：COLES, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4351842A
  申请人：——

  公开号：US4351842A

  公开（公告）日：1982-09-28
• Synthesis of a chiral artificial receptor with catalytic activity in Michael additions and its chiral resolution by a new methodology
  作者：Luis Simón、Francisco M. Muñiz、Ángel Fuentes de Arriba、Victoria Alcázar、César Raposo、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1039/b925367j

  日期：——

  derivatives were tested as organocatalysts for the Michael addition of pyrrolidine to an α,β-unsaturated lactam. The receptors combine a double H-bond donor pattern that resembles the oxyanion hole in natural enzymes, with a sulfone or sulfoxide that acts as a proton-transfer group. Since these compounds cannot be obtained enantiomerically pure from natural sources, chiral resolution was necessary to

  黄酮 测试了这些衍生物作为迈克尔加成反应的有机催化剂 吡咯烷为α，β-不饱和内酰胺。受体结合了双重H-键供体模式，类似于天然酶中的氧阴离子孔，并带有作为质子转移基团的砜或亚砜。由于无法从天然来源获得对映体纯的这些化合物，因此手性拆分对于研究其对映选择性是必要的。对于最有希望的受体，这是使用一种新方法完成的，该方法利用了其与手性客体的超分子相互作用，并受到了动态组合化学的启发。外消旋混合物的拆分成功表明，该新方法提供了动力学拆分的替代方法。
• Synthesis and structure activity relationships of potent new angiotensin converting enzyme inhibitors containing saturated bicyclic amino acids
  作者：C. J. Blankley、J. S. Kaltenbronn、D. E. DeJohn、A. Werner、L. R. Bennett、G. Bobowski、U. Krolls、D. R. Johnson、W. M. Pearlman

  DOI：10.1021/jm00389a006

  日期：1987.6

  The synthesis of a series of novel, potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors containing saturated bicyclic amino acids in place of proline is described. Octahydroindole-2-carboxylic acid, octahydroisoindole-1-carboxylic acid, and octahydro-3-oxoisoindole-1-carboxylic acid can replace proline in both sulfhydryl and non-sulfhydryl ACE inhibitors to give compounds equipotent to captopril

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。