1-(2-methylbenzyl)-3-phenylurea | 92277-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-(2-methyl-benzyl)-N'-phenyl-urea；N-(2-Methyl-benzyl)-N'-phenyl-harnstoff；1-[(2-methylphenyl)methyl]-3-phenylurea
• CAS: 92277-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02689761
• 分子量: 240.305
• InChiKey: ZIIIDTGQCNXRQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  384.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酰氯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-methylbenzyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Kozhushko, B. N.; Lomakina, A. V.; Paliichuk, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 654 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methyl Pyruvate Oxime as a Carbonyl Synthon: Synthesis of Ureas, Carbamates, Thiocarbamates, and Anilides
  作者：Seo Yeon Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01007

  日期：2024.5.10

  strategy for the synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, thiocarbamates, and anilides was developed with methyl pyruvate oxime as the carbonyl synthon. The intrinsic reactivity of the reagent enabled consecutive disubstitution involving direct amidation and one-pot deoximative substitution with various nucleophiles. The utility of the method was demonstrated with the synthesis of bioactive molecules

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。
• Carothers; Jones, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 3056
  作者：Carothers、Jones

  DOI：——

  日期：——
• KOZHUSHKO, B. N.;LOMAKINA, A. V.;PALIJCHUK, YU. A.;SHOKOL, V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 4, 721-727
  作者：KOZHUSHKO, B. N.、LOMAKINA, A. V.、PALIJCHUK, YU. A.、SHOKOL, V. A.

  DOI：——

  日期：——