S-[2-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl] (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioate | 1144042-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[2-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl] (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioate
• CAS: 1144042-97-6
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 515.633
• InChiKey: NTDNIIQTTGBTMO-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  770.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[2-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl] (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioate 、 2,6-二氟苯硼酸 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(+)-(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-1-(2,6-difluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温空气中铜催化、pH 中性从肽 S-酰基硫代水杨酰胺构建高对映纯度肽基酮

  摘要：

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。

  DOI：

  10.1002/anie.200804524
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-2-mercaptobenzamide 、 N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到S-[2-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl] (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  室温空气中铜催化、pH 中性从肽 S-酰基硫代水杨酰胺构建高对映纯度肽基酮

  摘要：

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。

  DOI：

  10.1002/anie.200804524

文献信息

• A Copper‐Catalyzed, pH‐Neutral Construction of High‐Enantiopurity Peptidyl Ketones from Peptidic <i>S</i> ‐Acylthiosalicylamides in Air at Room Temperature
  作者：Lanny S. Liebeskind、Hao Yang、Hao Li

  DOI：10.1002/anie.200804524

  日期：2009.2.9

  A copper‐catalyzed transformation of peptidic thiol esters and boronic acids gives peptidyl ketones and takes place in DMF or DMF/H2O at room temperature in air (see scheme). This aerobic reaction only occurs at a thiol ester group capable of coordinating to Cu through its appendage on the sulfur center and is not hampered by racemization of the reactants or products.

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。