2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde | 1353009-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1-cyclohexene-1-carbaldehyde；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1353009-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O
• 分子量: 254.252
• InChiKey: QYOCBLBLCQIXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 4-氯苯磺酸 、 4-(aminooxycarbonyl)benzonitrile 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到3-(trifluoromethyl)-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted and One-Pot Synthesis of Phenanthridines and Quinolines from Aldehydes and O-Acyl Hydroxylamine

  摘要：

  A one-pot synthesis of phenanthridines and quinolines from commercially available or easily prepared aldehydes has been reported. O-(4-Cyanobenzoyl)hydroxylamine was utilized as the nitrogen source to generate O-acyl oximes in situ with aldehydes catalyzed by Bronsted acid. O-Acyl oximes were then subjected to visible light photoredox catalyzed cyclization via iminyl radicals to furnish aza-arenes. A variety of phenanthridines and quinolines have been prepared assisted by Bronsted acid and photocatalyst under visible light at room temperature with satisfactory yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01096
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联和铱催化的不对称加氢对映异构合成顺式1,2-二取代的环戊烷和环己烷

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura将2-溴-1-环己烯甲醛或2-羰甲氧基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸酯的交叉偶联制备了一系列1,2-二取代的环己烯衍生物。这些四取代的环状烯烃经过Ir催化的不对称氢化反应。通过使用膦基甲基恶唑啉作为配体，以这种方式以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性（高达> 99％ee，> 99％ 顺式）的顺-1-甲氧基甲基-2-芳基环己烷 。Suzuki-Miyaura交叉偶合制备的类似环戊烯衍生物的不对称氢化被证明更困难，并且对映体选择性较低，最高可达88％  ee。这种交叉偶联/不对称氢化策略的合成潜力通过手性六氢芴酮的对映选择性途径得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201102650

文献信息

• Visible-Light-Promoted and One-Pot Synthesis of Phenanthridines and Quinolines from Aldehydes and <i>O</i>-Acyl Hydroxylamine
  作者：Xiao-De An、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01096

  日期：2015.6.5

  A one-pot synthesis of phenanthridines and quinolines from commercially available or easily prepared aldehydes has been reported. O-(4-Cyanobenzoyl)hydroxylamine was utilized as the nitrogen source to generate O-acyl oximes in situ with aldehydes catalyzed by Bronsted acid. O-Acyl oximes were then subjected to visible light photoredox catalyzed cyclization via iminyl radicals to furnish aza-arenes. A variety of phenanthridines and quinolines have been prepared assisted by Bronsted acid and photocatalyst under visible light at room temperature with satisfactory yields.
• Enantioselective Synthesis of cis-1,2-Disubstituted Cyclopentanes and Cyclohexanes by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Andreas Schumacher、Marcus G. Schrems、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201102650

  日期：2011.11.25

  using phosphinomethyloxazolines as ligands. Asymmetric hydrogenation of analogous cyclopentene derivatives, prepared by Suzuki–Miyaura cross‐coupling, proved to be more difficult and proceeded with lower enantioselectivities of up to 88 % ee. The synthetic potential of this cross‐coupling/asymmetric‐hydrogenation strategy was demonstrated by an enantioselective route to chiral hexahydrofluorenones.

  通过Suzuki-Miyaura将2-溴-1-环己烯甲醛或2-羰甲氧基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸酯的交叉偶联制备了一系列1,2-二取代的环己烯衍生物。这些四取代的环状烯烃经过Ir催化的不对称氢化反应。通过使用膦基甲基恶唑啉作为配体，以这种方式以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性（高达> 99％ee，> 99％ 顺式）的顺-1-甲氧基甲基-2-芳基环己烷 。Suzuki-Miyaura交叉偶合制备的类似环戊烯衍生物的不对称氢化被证明更困难，并且对映体选择性较低，最高可达88％  ee。这种交叉偶联/不对称氢化策略的合成潜力通过手性六氢芴酮的对映选择性途径得到证明。