1-naphthylmethyl 4-nitrobenzoate | 143935-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-naphthylmethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: Naphthalen-1-ylmethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 143935-66-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: SAFJLCSTJZHCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  508.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-naphthylmethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f

文献信息

• A Stoichiometric Haloform Coupling for Ester Synthesis with Secondary Alcohols
  作者：Albert C. Rowett、Stephen G. Sweeting、David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.202400570

  日期：——

  A general haloform coupling reaction for the synthesis of esters from methyl ketones is reported using one equivalent of alcohol. Detailed kinetic modelling studies demonstrate that the key intermediates are formed under equilibrium, which led to the development of conditions that are amenable to secondary alcohols. TOC image: Georges Simon Serullas. Halftone after lithograph by Palley. Wellcome Collection

  据报道，用于从甲基酮合成酯的一般卤仿偶联反应使用一种当量的醇。详细的动力学建模研究表明，关键中间体是在平衡下形成的，这导致了适合仲醇的条件的发展。TOC 图片：Georges Simon Serullas。Palley 石版画后的半色调。惠康收藏，公共领域标志。资料来源：Wellcome Collection。
• Palladium-Catalyzed Substitution and Cross-Coupling of Benzylic Fluorides
  作者：George Blessley、Patrick Holden、Matthew Walker、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol300977f

  日期：2012.6.1

  Benzylic fluorides are suitable substrates for Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost substitution using carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles and for cross-coupling with phenylboronic acid. For the bifunctional substrate 4-chlorobenzyl fluoride, fine-tuning of the reaction conditions allows for the regioselective displacement of either the chlorine or fluorine substituent. The leaving group ability

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。