4-hydroxy-3-(1-naphthalenylmethyl)coumarin | 2268-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(1-naphthalenylmethyl)coumarin
• 英文别名: 3-(α-Naphthylmethyl)-4-hydroxycumarin；4-hydroxy-3-(1-naphthylmethyl)-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-naphthalen-1-ylmethyl-chromen-2-one；3-(alpha-Naphthylmethyl)-4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-3-(naphthalen-1-ylmethyl)chromen-2-one
• CAS: 2268-89-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: PRHLSJVWKOFWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 沸点：
  545.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(naphthalen-1-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-hydroxy-3-(1-naphthalenylmethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的 NAD(P)H 抑制剂的合成和生物学评价：醌氧化还原酶-1 (NQO1)†

  摘要：

  这里报道了人类 NAD(P)H 醌氧化还原酶-1 (NQO1) 的两种新型抑制剂的合成，NQO1 是一种在几种类型的肿瘤细胞中过度表达的酶。第一个系列包含取代的对称双香豆素类似物；第二个系列包含杂化化合物，其中一个 4-羟基香豆素系统被不同的芳族部分取代。在存在和不存在添加蛋白质的情况下，几种化合物显示出与双香豆素相当或改善的 NQO1 抑制作用。此外，还证明了这些药物抑制 NQO1 的能力与计算的结合亲和力之间的相关性。我们已经解决了 NQO1 与杂化化合物络合的晶体结构，并发现与计算机模拟模型。对于 MIA PaCa-2 胰腺肿瘤细胞和 HCT116 结肠癌细胞，双香豆素显示出所有化合物中最大的毒性。因此，我们提供了一个计算、合成和生物平台，以生成具有优于双香豆素的药理特性的竞争性 NQO1 抑制剂。这将允许对细胞中的 NQO1 活性进行更明确的研究，特别是其药物激活/解毒特性和调节癌蛋白稳定性的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9011609

文献信息

• Efficient C-3 reductive alkylation of 4-hydroxycoumarin by dehydrogenative oxidation of benzylic alcohols through ruthenium catalysis
  作者：A. Montagut-Romans、M. Boulven、M. Lemaire、F . Popowycz

  DOI：10.1039/c3nj01517c

  日期：——

  A practical route to prepare 4-hydroxycoumarin derivatives functionalized at the C-3 position is described through a catalytic coupling reaction between 4-hydroxycoumarin and a series of substituted benzylic alcohols. The reaction is conducted in the presence of tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) dichloride (5 mol%), KOH (0.2 eq.) in tertamyl alcohol under microwave irradiation at 140 °C for 2 hours.

  描述了一条通过4-羟基香豆素与一系列取代苄醇之间的催化偶联反应来制备C-3位功能化的4-羟基香豆素衍生物的实用路线。该反应在三(三苯基膦)二氯化钌(II)（5 mol%）、KOH（0.2 eq.）存在下，以叔戊醇为溶剂，在微波辐射下于140 °C反应2小时进行。
• 4-HYDROXY-BENZOPYRAN-2-ONES AND 4-HYDROXY-CYCLOALKYL B]PYRAN-2-ONES USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0682663A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• US5686486A
  申请人：——

  公开号：US5686486A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US5852195A
  申请人：——

  公开号：US5852195A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US6169181B1
  申请人：——

  公开号：US6169181B1

  公开（公告）日：2001-01-02