γ-trimethylsilyl-N-tert-butylcrotonaldimine | 147608-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: γ-trimethylsilyl-N-tert-butylcrotonaldimine
• 英文别名: γ-trimethylsilyl crotonaldimine；4-Trimethylsilyl-N-tert-butylcrotonaldimine；(E)-N-tert-butyl-4-trimethylsilylbut-2-en-1-imine
• CAS: 147608-67-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NSi
• 分子量: 197.396
• InChiKey: YXVYWUJNEPUHPT-GQCAQHNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-trimethylsilyl-N-tert-butylcrotonaldimine 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2E,4E)-N-tert-butyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-imine
  参考文献：
  名称：

  A new and easy route to (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes

  摘要：

  A new synthetic method of (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes is described. gamma-trimethylsilyl crotonaldimine 2 , easily generated from N-ter-butyl-crotonaldimine 1, LDA and ClSiMe3, reacts with aldehydes in the presence of catalytic CsF in DMSO at rt --> 100-degrees-C to afford homologous aldehydes 3 in good yields and with excellent (E,E)-selectivities.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73973-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-tert-butyl-4-methyl-1-aza-1,3-butadiene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 γ-trimethylsilyl-N-tert-butylcrotonaldimine
  参考文献：
  名称：

  使用γ-三甲基甲硅烷基巴豆醛二胺对巴豆醛进行独家的γ-区域官能化。在共轭二烯一锅合成中的应用

  摘要：

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00165-2