25,27,28-tribenzoyloxy-11,17,23-tri-tert-butyl-26-hydroxycalix[4]arene | 872985-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,27,28-tribenzoyloxy-11,17,23-tri-tert-butyl-26-hydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27-tribenzoyloxy-28-hydroxy-5,11,17-tri-(tert-butyl)calix[4]arene；(27,28-Dibenzoyloxy-5,11,23-tritert-butyl-26-hydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl) benzoate
• CAS: 872985-06-3
• 化学式: C₆₁H₆₀O₇
• 分子量: 905.143
• InChiKey: BLOHZVXSEWOJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27,28-tribenzoyloxy-11,17,23-tri-tert-butyl-26-hydroxycalix[4]arene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cone-5,11,17-tri-(tert-butyl)-28-hydroxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of imidazole-substituted calix[4]arenes as simple enzyme-mimics with acyltransferase activity

  摘要：

  Calix[4]arenes which bear imidazole groups at different positions at the wide rim act as catalysts for enzyme-like release of p-nitrophenol from p-nitrophenyl esters in buffered solution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01688-4
• 作为产物：
  描述：

  28-羟基-5,11,17,23-四(2-甲基-2-丙基)五环[19.3.1.13,7.19,13.115,19]二十八-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-十二烯-25,26,27-三基三苯甲酸酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 25,27,28-tribenzoyloxy-11,17,23-tri-tert-butyl-26-hydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Azocalixarenes.7: Synthesis and study of the absorption properties of novel mono-azo substituted chromogenic calix[4]arenes

  摘要：

  在重氮偶联反应中，25,26,27-三苯甲酰基氧基-28-羟基-5,11,17-三-（叔丁基）钙[4]炔和重氮盐（2-、3-和 4-硝基苯胺；4-苯基偶氮苯胺；3-和 4-氯苯胺；或 2-和 4-甲基苯胺）形成相应的单偶氮取代的衍生物，合成了八种新的单偶氮取代的发色性钙[4]炔（1-8）；4-苯基偶氮苯胺；3-和 4-氯苯胺；或 2-和 4-甲基苯胺）高产率地形成了相应的单偶氮取代衍生物。 这些单偶氮取代的钙[4]烯通过紫外-可见光、傅立叶变换红外和^1H-核磁共振光谱技术进行了表征。 同时还进行了元素分析。 此外，还研究了不同 pH 值和溶剂对在 o、m 和 p 位上被电子供体和电子吸收体取代的偶氮钙并[4]烯的吸收能力的影响。 结果证明，与含有芳香胺残基的类似化合物相比，所制备化合物的吸收最大值显示出较大的浴色效应。 此外，还报告了浓度对所研究的偶氮羰基[4]炔化合物的可见吸收最大值的影响。

  DOI：

  10.3906/kim-1003-102

文献信息

• Synthetic cation transporters incorporating crown ethers and calixarenes as headgroups and central relays: a comparison of sodium and chloride selectivity
  作者：José Carlos Iglesias-Sánchez、Wei Wang、Riccardo Ferdani、Pilar Prados、Javier de Mendoza、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b719235p

  日期：——

  An earlier study showed that a calix[4]arene could function as a central relay unit to form an ion conductance pathway through a phospholipid bilayer membrane. The present study expands the range of compounds from calix[4]arene to calix[6]arene and incorporates them either as central units or as headgroups, substituting one or more diaza-18-crown-6 residues in functioning hydraphiles. Ion release was

  较早的一项研究表明，杯[4]芳烃可以作为中央中继单元，通过 磷脂双层膜。本研究扩大了化合物的范围，从杯[4]芳烃 到 杯[6]芳烃并将它们作为中心单元或头部基团并入，在功能性亲水菌中取代一个或多个 diaza-18-crown-6 残基。离子释放通过检测 Na +或 Cl -从磷脂囊泡。杯[4]芳烃在任一位置的离子转运活性适中，但当杯[6]残基作为头部基团或中央中继单元掺入时几乎不存在。杯[6]芳烃的活性较差可能是由于无法渗透到双层的中平面或完全穿过它以形成电导通路。跨膜“触发器”可能由高极性或空间体积或两者兼而有之。结合单个–NHCOC 6 H 4 OCH 2 CONH– 作为中心继电器的亲水性被证明是一种优秀的Na +导体，但对Cl - 的选择性较低。事实上，这种新的亲水分子对 Na +比 Cl -具有选择性转运并在中央中继中拥有两个仲酰胺残基，这表明一种控制合成离子转运蛋白中离子选择性的方法。
• Selective Mono-Dealkylation of Tetra-<i>p-tert</i>-butyl-calix[4]arene at the Upper Rim
  作者：Sandrine Berthalon、Jean-Bernard Regnouf deVains、Roger Lamartine

  DOI：10.1080/00397919608004615

  日期：1996.8

  The tris-p-(tert-butyl)calix[4]arene has been synthesized by a reproducible selective esterification-dealkylation-saponification process.
• Synthesis and characterization of imidazole-substituted calix[4]arenes as simple enzyme-mimics with acyltransferase activity
  作者：Günter Dospil、Jürgen Schatz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01688-4

  日期：2001.10

  Calix[4]arenes which bear imidazole groups at different positions at the wide rim act as catalysts for enzyme-like release of p-nitrophenol from p-nitrophenyl esters in buffered solution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Azocalixarenes.7: Synthesis and study of the absorption properties of novel mono-azo substituted chromogenic calix[4]arenes
  作者：HASALETTİN DELİGÖZ、ÖZLEM ÖZEN KARAKUŞ

  DOI：10.3906/kim-1003-102

  日期：——

  Eight new mono-azo substituted chromogenic calix[4]arenes (1-8) were synthesized by diazo-coupling reactions in which 25,26,27-tribenzoyloxy-28-hydroxy-5,11,17-tri-(tert-butyl)calix[4]arene and diazonium salts (2-, 3-, and 4-nitroaniline; 4-phenyl azoaniline; 3- and 4-chloroaniline; or 2- and 4-methylaniline) formed the corresponding mono-azo substituted derivatives in high yields. The mono-azo substituted calix[4]arenes were characterized by UV-Vis, FT-IR, and ^1H-NMR spectroscopic techniques. Elemental analysis was also carried out. In addition, the effects of varying pH levels and solvents upon the absorption ability of azocalix[4]arenes substituted with electron-donating and electron-withdrawing groups at their o-, m-, and p- positions were studied. The results proved that the absorption maxima of the prepared compounds showed large bathochromic effects in comparison with analog compounds containing aromatic amine residue. Furthermore, concentration effects on the visible absorption maxima of the azocalix[4]arene compounds studied were also reported.

  在重氮偶联反应中，25,26,27-三苯甲酰基氧基-28-羟基-5,11,17-三-（叔丁基）钙[4]炔和重氮盐（2-、3-和 4-硝基苯胺；4-苯基偶氮苯胺；3-和 4-氯苯胺；或 2-和 4-甲基苯胺）形成相应的单偶氮取代的衍生物，合成了八种新的单偶氮取代的发色性钙[4]炔（1-8）；4-苯基偶氮苯胺；3-和 4-氯苯胺；或 2-和 4-甲基苯胺）高产率地形成了相应的单偶氮取代衍生物。 这些单偶氮取代的钙[4]烯通过紫外-可见光、傅立叶变换红外和^1H-核磁共振光谱技术进行了表征。 同时还进行了元素分析。 此外，还研究了不同 pH 值和溶剂对在 o、m 和 p 位上被电子供体和电子吸收体取代的偶氮钙并[4]烯的吸收能力的影响。 结果证明，与含有芳香胺残基的类似化合物相比，所制备化合物的吸收最大值显示出较大的浴色效应。 此外，还报告了浓度对所研究的偶氮羰基[4]炔化合物的可见吸收最大值的影响。