(6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone | 66040-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-Benzoyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 66040-36-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: XQBUHJANSZAYFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  541.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone 在 silver tetrafluoroborate 、 Rh-CAAC 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到cyclohexyl-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh（CAAC）催化的芳烃加氢：纳米催化和空间控制的位点选择性加氢的证据

  摘要：

  我们从[（CAAC）Rh（COD）Cl]（CAAC =环状烷基氨基卡宾）开始，在室温和低氢气压下报告了醚，酰胺和酯的芳烃加氢反应。动力学，力学和Rh K-edge XAFS研究表明，由[（CAAC）Rh（COD）Cl]形成Rh纳米颗粒，与先前报道的[（CAAC）Rh（COD）Cl]起均相催化剂的作用形成鲜明对比。芳烃氢化。我们确定了该系统催化的位点选择性芳烃加氢是在空间控制下的，这是由醚，酰胺和酯的衍生物进行的竞争实验所显示的，这些醚，酰胺和酯带有不同的电子和空间影响的不同芳环。这项工作说明了CAAC配体在稳定纳米颗粒催化剂的胶体分散体的形成和稳定中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02589
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和收缩活性。

  摘要：

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16087019

文献信息

• MOLLLOV N. M.; BEHKOB A. P., NAUCH. TR. PLOVDIV. YH-T. XIMIYA, 1978(1979), 16, HO 3, 191-214
  作者：MOLLLOV N. M.、 BEHKOB A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Contractile Activity of Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Dimo Aladjov、Iliyana Stefanova、Plamen Zagorchev

  DOI：10.3390/molecules16087019

  日期：——

  series of different 1-monosubstituted and 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines was synthesized in high yields from different ketoamides. We have developed a convenient method for the synthesis of disubstituted derivatives by interaction of ketoamides with organomagnesium compounds, followed by cyclization in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid (PTSA). A number of

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。
• Rh(CAAC)-Catalyzed Arene Hydrogenation: Evidence for Nanocatalysis and Sterically Controlled Site-Selective Hydrogenation
  作者：Ba L. Tran、John L. Fulton、John C. Linehan、Johannes A. Lercher、R. Morris Bullock

  DOI：10.1021/acscatal.8b02589

  日期：2018.9.7

  starting from [(CAAC)Rh(COD)Cl] (CAAC = cyclic alkyl amino carbene). Kinetic, mechanistic, and Rh K-edge XAFS studies showed formation of Rh nanoparticles from [(CAAC)Rh(COD)Cl], in contrast to a previous report of [(CAAC)Rh(COD)Cl] functioning as a homogeneous catalyst for arene hydrogenation. We determined that the site-selective arene hydrogenation catalyzed by this system is under steric control, as

  我们从[（CAAC）Rh（COD）Cl]（CAAC =环状烷基氨基卡宾）开始，在室温和低氢气压下报告了醚，酰胺和酯的芳烃加氢反应。动力学，力学和Rh K-edge XAFS研究表明，由[（CAAC）Rh（COD）Cl]形成Rh纳米颗粒，与先前报道的[（CAAC）Rh（COD）Cl]起均相催化剂的作用形成鲜明对比。芳烃氢化。我们确定了该系统催化的位点选择性芳烃加氢是在空间控制下的，这是由醚，酰胺和酯的衍生物进行的竞争实验所显示的，这些醚，酰胺和酯带有不同的电子和空间影响的不同芳环。这项工作说明了CAAC配体在稳定纳米颗粒催化剂的胶体分散体的形成和稳定中的潜力。