4-(4-fluoro-phenyl)-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-one | 67804-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluoro-phenyl)-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 67804-94-8
• 化学式: C₁₁H₆F₄N₂O
• mdl: MFCD28897517
• 分子量: 258.175
• InChiKey: IWCYRTAZWZOISL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluoro-phenyl)-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-one 、 (E)-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-5-((4-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)oxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用溴化烯酮对 4-(三卤甲基)嘧啶-2(1H)-酮进行取代基驱动的选择性 N-/O-烷基化

  摘要：

  报道了使用 5-溴烯酮/烯胺酮作为烷基化剂对 4-(三卤甲基)嘧啶-2( 1H )-酮进行选择性N-或O-烷基化。发现对N - 或O - 区域异构体的选择性是由嘧啶环 6 位上存在的取代基驱动的，因此能够以 60-95% 的产率制备每种异构体作为唯一产物。随后烯胺酮部分与氮双亲核试剂的环缩合导致嘧啶-唑缀合物的产率为 55-83%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02919
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-fluorophenyl)-2-methylpropane-1,3-diol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-fluoro-phenyl)-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与脲的环缩合反应：新型6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）的合成-嘧啶酮

  摘要：

  合成一系列新的11种6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）-嘧啶酮，其中芳基= Ph，4-CH 3 Ph，4-FPh，4-ClPh，4-由4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与尿素在盐酸存在下反应制得的BrPh，4-OCH 3 Ph和烷基= H，CH 3，据报道。衍生自苯酮的苯乙酮-和苯乙酮-二甲基缩醛的三氟乙酰化用于获得前体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00287-7

文献信息

• Pyridine and pyrimidine derivatives as mGIuR2 antagonists
  申请人：McArthur Silvia Gatti

  公开号：US20070232583A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating CNS disorders: wherein A, B, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制造方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗中枢神经系统疾病的用途：其中A、B、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义。
• PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MGLUR 2 ANTAGONISTS
  申请人：Gatti McArthur Silvia

  公开号：US20090318474A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating CNS disorders: wherein A, B, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及化合物的公式（I），其制造过程，包含它们的药物组合物，以及用于治疗中枢神经系统疾病的方法：其中A、B、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述和权利要求所定义。
• Pyridine derivatives as mGluR2 antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08183262B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating CNS disorders: wherein A, B, X, Y, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制造方法，含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗中枢神经系统疾病的用途：其中A、B、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义。
• Phenyl-substituted pyrimidine derivatives as mGluR antagonists
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07642264B2

  公开（公告）日：2010-01-05

  The present invention relates to compounds of formula (Ia), a process for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating CNS disorders: wherein A, B, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及式(Ia)化合物、其制造方法、含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗中枢神经系统疾病的用途。其中A、B、R1、R2、R3和R4如说明书和权利要求所定义。
• Pyridine and pyrimidine derivatives as MGLUR2 antagonists
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2468727A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, their use for the preparation of medicaments for treating CNS disorders and pharmaceutical compositions containing them: wherein A, B, X, Y, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及式（I）化合物、其制造工艺、用于制备治疗中枢神经系统疾病的药物以及含有这些化合物的药物组合物： 其中 A、B、X、Y、R1、R2、R3 和 R4 如说明书和权利要求书中所定义。