(4-Fluorophenyl)[4-(methylsulfonyl)phenyl]ketone | 197438-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Fluorophenyl)[4-(methylsulfonyl)phenyl]ketone
• 英文别名: 4-fluoro-4'-(methylsulfonyl)benzophenone；4-fluoro-4'-methanesulphonylbenzophenone；4-methylsulfonyl-4'-fluorobenzophenone；4-fluoro-4'-methanesulfonylbenzophenone；4-fluoro-4'-methylsulfonylbenzophenone；Methanone, (4-fluorophenyl)[4-(methylsulfonyl)phenyl]-；(4-fluorophenyl)-(4-methylsulfonylphenyl)methanone
• CAS: 197438-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃S
• mdl: MFCD12541610
• 分子量: 278.304
• InChiKey: HYUDUBGICRHDPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Fluorophenyl)[4-(methylsulfonyl)phenyl]ketone 生成 3-ethoxycarbonyl-4-(4-fluorophenyl)-4-(4-methanesulphonylphenyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diarylmethylidenefuran derivatives and their uses in therapeutics

  摘要：

  本发明涉及公式 ##STR1## 的衍生物及其在治疗学中的应用，特别是作为具有抗炎和镇痛特性的药物。

  公开号：

  US05807873A1
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-4'-methylsulfanylbenzophenone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(4-Fluorophenyl)[4-(methylsulfonyl)phenyl]ketone
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶抑制剂：4-（丙烯酰基）苯基甲基砜的合成，抗炎活性和体外抗肿瘤作用

  摘要：

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm100398z

文献信息

• Carbocyclic diarylmethylene derivatives, processes for their preparation
  申请人：Laboratoires UPSA

  公开号：US05686460A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The present invention relates to the carbocyclic diarylmethylene derivatives of formula (I): ##STR1## and to their use in therapeutics, especially as drugs with anti-inflammatory and analgesic properties.

  本发明涉及通式（I）的碳环二芳基亚甲基衍生物：##STR1##及其在治疗学中的应用，特别是作为具有抗炎和镇痛特性的药物。
• Diarylmethylidenefuran derivatives and their uses in therapeutics
  申请人：Laboratories UPSA

  公开号：US05807873A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The present invention relates to the derivatives of the formula ##STR1## and to their use in therapeutics, especially as drugs with anti-inflammatory and analgesic properties.

  本发明涉及公式 ##STR1## 的衍生物及其在治疗学中的应用，特别是作为具有抗炎和镇痛特性的药物。
• Synthesis, Anti-Inflammatory Activity, and in Vitro Antitumor Effect of a Novel Class of Cyclooxygenase Inhibitors: 4-(Aryloyl)phenyl Methyl Sulfones
  作者：Youssef Harrak、Giovanni Casula、Joan Basset、Glòria Rosell、Salvatore Plescia、Demetrio Raffa、Maria Grazia Cusimano、Ramon Pouplana、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1021/jm100398z

  日期：2010.9.23

  Following our previous research on anti-inflammatory drugs (NSAIDs), we report on the design and synthesis of 4-(aryloyl)phenyl methyl sulfones. These substances were characterized for their capacity to inhibit cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) isoenzymes. Molecular modeling studies showed that the methylsulfone group of these compounds was inserted deep in the pocket of the human COX-2 binding site

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。
• Substituted 8-arylquinoline phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020143032A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Novel sulfuric acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, 2-naphthalenesulfonic acid, hydrochloride acid, or benzenesulfonic acid salts of substituted 8-arylquinolines, wherein the aryl group at the 8-position contains a substituent substituted-alkenyl group, are PDE4 inhibitors.

  新型硫酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、2-萘磺酸、盐酸或苯磺酸盐的取代8-芳基喹啉，其中8位的芳基基团包含一个取代烯丙基基团，是PDE4抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTED 8-ARYLQUINOLINE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 8-ARYLQUINOLINE PHOSPHODIESTERASE-4 SUBSTITUEE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2001046151A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Novel substituted 8-arylquinolines represented by Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein S1, S2 and S3 are independently H, -OH; halogen, -C1-C6alkyl, -NO2, -CN, or -C1-C6alkoxy, wherein the alkyl and alkoxy groups are optionally substituted with 1-5 substituents; wherein each substituent is independently a halogen or OH; R1 is a H, OH, halogen, carbonyl, or -C1-C6alkyl, -cycloC3-C6alkyl, -C1-C6alkenyl, -C1-C6alkoxy, aryl, heteroaryl, -CN, -heterocycloC3-C6alkyl, -amino, -C1-C6alkylamino, -(C1-C6alkyl)(C1-C6alkyl)amino, -C1-C6alkyl(oxy)C1-C6alkyl, -C(O)NH(aryl), -C(O)NH(heteroaryl), -SOnNH(aryl), -SOnNH(heteroaryl), -SOnNH(C1-C6alkyl), -C(O)N(C0-C6alkyl) (C0-C6alkyl), -NH-SOn-(C1-C6alkyl), -SOn-(C1-C6alkyl), -(C1-C6alkyl)-O-C(CN)-dialkylamino, or -(C1-C6alkyl)-SOn-(C1-C6alkal) group, wherein any of the groups is optionally substituted with 1-5 substituents; wherein each substituent is independently a halogen, -OH, -CN, -C1-C6alkyl, -cycloC3-C6alkyl, -C(O)(heterocycloC3-C6alkyl), -C(O)-O-(C0-C6alkyl), -C(O)-aryloxy, -C1-C6alkoxy, -(C0-C6alkyl)(C0-C6alkyl)amino, cycloalkyloxy, acyl, acyloxy, -cycloC3-C6alkyl, heterocycloC3-C6alkyl, aryl, heteroaryl, carbonyl, carbamoyl, or -SOn-(C1-C6alkyl); A is CH, C-ester, or C-R4; R2 and R3 independently is an aryl, heteroaryl, H, halogen, -CN, -C1-C6alkyl, heterocycloC3-6alkyl, -C1-C6alkoxy, carbonyl, carbamoyl, -C(O)OH, -C1-C6alkyl)-SOn-(C1-C6alkyl), -C(O)N(C0-C6alkyl)(C0-C6alkyl), or -C1-C6alkylacylamino group, wherein any of the groups is optionally substituted with 1-5 substituents, wherein each substituent is independently an aryl, heteroaryl, halogen, -NO2, -C(O)OH, carbonyl, -CN, -C1-C6alkyl, -SOn-(C1-C6alkyl), -SOn-(aryl), aryloxy, -heteroaryloxy, C1-C6alkoxy, N-oxide, -C(O)-heterocycloC3-C6alkyl, -NH-cycloC3-C6alkyl, amino, -OH, or -(C0-C6alkyl)(C0-C6alkyl)amino, -C(O)-N(C0-C6alkyl)(C0-C6alkyl) substituent group, wherein each substituent group independently is optionally substituted with -OH, C1-C6alkoxy, -C1-C6alkyl, -cycloC3-C6alkyl, aryloxy, -C(O)OH, -C(O)O(C1-C6alkyl), halogen, -NO2, -CN, -SOn-(C1-C6alkyl), or -C(O)-N(C0-C6alkyl)(C0-C6alkyl); one of R2 and R3 must be an aryl or heteroaryl, optionally substituted; when R2 and R3 are both an aryl or heteroaryl, then R2 and R3 may be optionally connected by a thio, oxy, or (C1-C4alkyl) bridge to form a fused three ring system; are PDE4 inhibitors.

  代表公式（I）的取代的8-芳基喹啉新型化合物，或其药学上可接受的盐，其中S1、S2和S3独立选择为H、-OH、卤素、-C1-C6烷基、-NO2、-CN或-C1-C6烷氧基，其中烷基和烷氧基可以选用1-5个取代基，其中每个取代基独立选择为卤素或-OH；R1为H、OH、卤素、羰基或-C1-C6烷基、-环C3-C6烷基、-C1-C6烯基、-C1-C6烷氧基、芳基、杂环芳基、-CN、-杂环C3-C6烷基、-氨基、-C1-C6烷基氨基、-(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)氨基、-C1-C6烷基（氧）C1-C6烷基、-C（O）NH（芳基）、-C（O）NH（杂环芳基）、-SOnNH（芳基）、-SOnNH（杂环芳基）、-SOnNH（C1-C6烷基）、-C（O）N（C0-C6烷基）（C0-C6烷基）、-NH-SOn-（C1-C6烷基）、-SOn-（C1-C6烷基）、-(C1-C6烷基)-O-C（CN）-二烷基氨基或-(C1-C6烷基)-SOn-(C1-C6烷基）基团，其中任何基团可以选用1-5个取代基，其中每个取代基独立选择为卤素、-OH、-CN、-C1-C6烷基、-环C3-C6烷基、-C（O）（杂环C3-C6烷基）、-C（O）-O-（C0-C6烷基）、-C（O）-芳氧基、-C1-C6烷氧基、-(C0-C6烷基)(C0-C6烷基)氨基、环烷氧基、酰基、酰氧基、-环C3-C6烷基、杂环C3-C6烷基、芳基、杂环芳基、羰基、氨基甲酰基或-SOn-（C1-C6烷基）；A为CH、C-酯或C-R4；R2和R3独立选择为芳基、杂环芳基、H、卤素、-CN、-C1-C6烷基、杂环C3-6烷基、-C1-C6烷氧基、羰基、氨基甲酰基、-C1-C6烷基-SOn-(C1-C6烷基)、-C（O）N（C0-C6烷基）（C0-C6烷基）或-C1-C6烷基酰胺基团，其中任何基团可以选用1-5个取代基，其中每个取代基独立选择为芳基、杂环芳基、卤素、-NO2、-C（O）OH、羰基、-CN、-C1-C6烷基、-SOn-(C1-C6烷基)、-SOn-(芳基)、芳氧基、-杂环芳氧基、C1-C6烷氧基、N-氧化物、-C（O）-杂环C3-C6烷基、-NH-环C3-C6烷基、氨基、-OH或-(C0-C6烷基)(C0-C6烷基)氨基、-C（O）-N（C0-C6烷基）（C0-C6烷基）取代基团，其中每个取代基团独立选择为-OH、C1-C6烷氧基、-C1-C6烷基、-环C3-C6烷基、芳氧基、-C（O）OH、-C（O）O（C1-C6烷基）、卤素、-NO2、-CN、-SOn-(C1-C6烷基)或-C（O）-N（C0-C6烷基）（C0-C6烷基），其中每个取代基团独立可以选用-OH、C1-C6烷氧基、-C1-C6烷基、-环C3-C6烷基、芳氧基、-C（O）OH、-C（O）O（C1-C6烷基）、卤素、-NO2、-CN、-SOn-(C1-C6烷基）或-C（O）-N（C0-C6烷基）（C0-C6烷基），其中R2和R3中的一个必须是芳基或杂环芳基，可以选用取代基，当R2和R3都是芳基或杂环芳基时，R2和R3可以选择通过硫、氧或（C1-C4烷基）桥连接而成为融合的三环系统；本化合物为PDE4抑制剂。