rac-2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-oxathiolan-5-on | 149006-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: rac-2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-oxathiolan-5-on
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-phenyl-[1,3]oxathiolan-5-one；2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 149006-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: DNACFHCSHDQYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-oxathiolan-5-on 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-phenyl-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  McIntosh, John M.; Siddiqui, Maqbool A., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1872 - 1875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethoxythiocarbonylmercapto-phenyl-acetic acid 在 Alkaline 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-oxathiolan-5-on
  参考文献：
  名称：

  McIntosh, John M.; Siddiqui, Maqbool A., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1872 - 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Flash Vacuum Thermolysis of Thiones of Selected N-, O-, and S-Heterocycles
  作者：Tomasz Drewnowski、Stanisław Leśniak、Grzegorz Mlostoń、Renata Siedlecka、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1002/hlca.200690104

  日期：2006.5

  flash vacuum thermolysis conditions was investigated. In the case of six-membered 4H-3,1-benzoxathiin-4-thione 6, the course of the reaction depended on the substitution pattern at C(2) (Scheme 3). Thus, the 2-unsubstituted derivative 6a led to the unstable product 2, which upon treatment with MeOH was converted quantitatively into methyl 2-mercaptobenzoate (7). The analogous thermolysis of the 2,2-dimethyl

  研究了在闪蒸真空热解条件下选定的N-，O-和S-杂环的硫酮的热分解。在六元4 H -3,1-苯并沙丁胺-4-硫酮6的情况下，反应过程取决于C（2）处的取代模式（方案3）。因此，该2-未取代的衍生物6a导致不稳定的产物2，该产物在用MeOH处理后被定量地转化为2-巯基苯甲酸甲酯（7）。对2，2-二甲基衍生物6b进行类似的热解，得到2-甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-硫酮（8），为唯一产物。就硫邻苯二甲酸酯衍生物而言参照图15，观察到气相中的热重排以高收率产生相应的苯并[ c ]噻吩-1（3H）-酮16（方案6）。出乎意料的是，1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮的硫化17与劳森标准条件下的试剂导致1,2-二硫杂环丁烷衍生物19，其中，气相热解后，进行了扩环，得到3- ħ - 1,2-二硫醇20（方案7）。六元4 H -1,3-苯并噻嗪-4-硫酮21显示出三种产物：菲咯[9,10- c] -1,2-二硫醚（22），3
• Gerlach, Uwe; Haubenreich, Thomas; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1969 - 1980
  作者：Gerlach, Uwe、Haubenreich, Thomas、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Gerlach, Uwe; Haubenreich, Thomas; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1981 - 1988
  作者：Gerlach, Uwe、Haubenreich, Thomas、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Haubenreich, Thomas; Huenig, Siegfried; Schulz, Hans-Joachim, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 443 - 445
  作者：Haubenreich, Thomas、Huenig, Siegfried、Schulz, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——
• MCINTOSH, J. M.;SIDDIQUI, M. A., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 8, 1872-1875
  作者：MCINTOSH, J. M.、SIDDIQUI, M. A.

  DOI：——

  日期：——