3-azido-4-chloroaniline | 155593-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-4-chloroaniline
• CAS: 155593-81-0
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• 分子量: 168.585
• InChiKey: PQQBSHOPLNHYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4-chloroaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-azido-4-chlorophenyl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of tag-free photoprobes for the identification of the molecular target for CCG-1423, a novel inhibitor of the Rho/MKL1/SRF signaling pathway

  摘要：

  CCG-1423及其相关类似物代表了一类新的抑制Rho/MKL1/SRF介导的基因转录的抑制剂，这条途径已被证实与癌症和纤维化有关。这些化合物的分子靶标尚不清楚。为了促进其鉴定，设计并合成了一系列无标记的光亲和探针，每个探针都含有一个光活化基团和一个乙炔末端基团，以便后续使用点击化学将其连接到荧光标记上。所有这些探针都经过确认，在细胞基于SRE-Luc表达抑制的活性测定中保持生物活性。最有效的探针24的功能活性在PC-3细胞迁移的测定中进一步得到确认。在完整的PC-3细胞中光解24，随后细胞裂解，点击连接荧光染料，凝胶电泳显示特异性标记了一个24 kDa的蛋白带，可以用活性竞争物阻断。未来的工作将集中在识别被标记的蛋白质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.111
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯乙酰苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azido-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-azido-4-chlorophenyl)-N′-[3H-methyl] thiourea, an efficient photoaffinity probe for the urea carrier

  摘要：

  从商用 4-氯-3-硝基苯胺开始，经过 5 个步骤的合成，制备出 3-叠氮-4-氯苯基异硫氰酸酯 5，并与 [3H]- 甲胺反应。后者通过三种方法获得：i- [3H]-LiAlT4 还原氨基甲酸苄酯，得到 [3H]- 甲胺（S.A. ：>70 Ci/mmol）。 ii- HCN 与 3H2 的催化还原生成 [3H]-CH3NH2（S.A. ：0.7 Ci/mmol）。 iii- [3H]- 乙酸钠的施密特重排生成 [3H]-CH3NH2（S.A. ：29 Ci/mmol）。 比活度最高的化合物 7 的自身放射性分解率使其无法实际用于生物研究，而 29 Ci/mmol [3H]-7 的比活度则令人满意。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340312

文献信息

• Synthesis of N-(3-azido-4-chlorophenyl)-N′-[3H-methyl] thiourea, an efficient photoaffinity probe for the urea carrier
  作者：Herve Lamotte、Francoise Degeilh、Philippe Neau、Pierre Ripochet、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/jlcr.2580340312

  日期：1994.3

  Starting from commercial 4-chloro-3-nitroaniline, through a 5 step synthesis, was prepared 3-azido-4-chlorophenylisothiocyanate 5 which was reacted with [3H]-methylamine. The latter was obtained by three methods: i- [3H]-LiAlT4 reduction of benzylcarbamate gave rise to [3H]-methylamine (S.A.: >70 Ci/mmol). ii- Catalytic reduction of HCN with 3H2 lead to [3H]-CH3NH2 (S.A.: 0.7 Ci/mmol). iii- Schmidt rearrangement of [3H]-sodium acetate gave [3H]-CH3NH2 (S.A.: 29 Ci/mmol). Compound 7 at the highest specific activity had a self radiolysis rate precluding its practical use in biological studies whilst 29 Ci/mmol [3H]-7 was satisfactory.

  从商用 4-氯-3-硝基苯胺开始，经过 5 个步骤的合成，制备出 3-叠氮-4-氯苯基异硫氰酸酯 5，并与 [3H]- 甲胺反应。后者通过三种方法获得：i- [3H]-LiAlT4 还原氨基甲酸苄酯，得到 [3H]- 甲胺（S.A. ：>70 Ci/mmol）。 ii- HCN 与 3H2 的催化还原生成 [3H]-CH3NH2（S.A. ：0.7 Ci/mmol）。 iii- [3H]- 乙酸钠的施密特重排生成 [3H]-CH3NH2（S.A. ：29 Ci/mmol）。 比活度最高的化合物 7 的自身放射性分解率使其无法实际用于生物研究，而 29 Ci/mmol [3H]-7 的比活度则令人满意。
• Design and synthesis of tag-free photoprobes for the identification of the molecular target for CCG-1423, a novel inhibitor of the Rho/MKL1/SRF signaling pathway
  作者：Jessica L Bell、Andrew J Haak、Susan M Wade、Yihan Sun、Richard R Neubig、Scott D Larsen

  DOI：10.3762/bjoc.9.111

  日期：——

  CCG-1423 and related analogues represent a new class of inhibitors of Rho/MKL1/SRF-mediated gene transcription, a pathway that has been implicated in both cancer and fibrosis. The molecular target for these compounds is unknown. To facilitate its identification, a series of tag-free photoaffinity probes was designed and synthesized, each one containing a photoactivatable group and an acetylenic end group for subsequent attachment to a fluorescent tag using click chemistry. All were confirmed to maintain biological activity in a cell-based assay for inhibition of SRE-Luc expression. The functional activity of the most potent probe 24 was further confirmed in an assay for PC-3 cell migration. Photolysis of 24 in intact PC-3 cells followed by cell lysis, click ligation of a fluorescent dye, and gel electrophoresis revealed specific labeling of a single 24 kDa band that could be blocked with an active competitor. Future work will focus on identifying the labeled protein(s).

  CCG-1423及其相关类似物代表了一类新的抑制Rho/MKL1/SRF介导的基因转录的抑制剂，这条途径已被证实与癌症和纤维化有关。这些化合物的分子靶标尚不清楚。为了促进其鉴定，设计并合成了一系列无标记的光亲和探针，每个探针都含有一个光活化基团和一个乙炔末端基团，以便后续使用点击化学将其连接到荧光标记上。所有这些探针都经过确认，在细胞基于SRE-Luc表达抑制的活性测定中保持生物活性。最有效的探针24的功能活性在PC-3细胞迁移的测定中进一步得到确认。在完整的PC-3细胞中光解24，随后细胞裂解，点击连接荧光染料，凝胶电泳显示特异性标记了一个24 kDa的蛋白带，可以用活性竞争物阻断。未来的工作将集中在识别被标记的蛋白质。