7-methylisochroman-3-one | 86428-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methylisochroman-3-one
• 英文别名: 7-Methyl-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 86428-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IYZPGFXNMGYYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylisochroman-3-one 在 sodium azide 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 ethyl 2-(2-(azidomethyl)-4-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物与α-芳基重氮化合物的分子内缩合反应合成异吲哚

  摘要：

  探索了Rh催化的叠氮化物与α-芳基重氮酯的分子内缩合。反应通过有机叠氮化物对铑类胡萝卜素的亲核攻击而进行，同时释放氮气，得到α-亚氨基酯作为主要产物。亚氨基酯的互变异构有效地以良好至优异的产率得到13种所需的异吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03180
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-homophthalsaeure 在 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-methylisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物与α-芳基重氮化合物的分子内缩合反应合成异吲哚

  摘要：

  探索了Rh催化的叠氮化物与α-芳基重氮酯的分子内缩合。反应通过有机叠氮化物对铑类胡萝卜素的亲核攻击而进行，同时释放氮气，得到α-亚氨基酯作为主要产物。亚氨基酯的互变异构有效地以良好至优异的产率得到13种所需的异吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03180

文献信息

• Trivalent Phosphine-Catalyzed [4+1] Spiro-annulation Reaction Using Allenyl Imide and Methylene Cyclocompounds
  作者：Zi-Qiu Zhang、Zhen-Kai Zhang、Yu-Hao Wang、Bo-Ting Chen、Feng-Kai He、Yi-Long Wang、Tao Shu、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00388

  日期：2024.5.3

  The trivalent phosphine-catalyzed [4+1] spiro-annulation reaction of allenyl imide and activated methylene cyclocompounds has been developed for the construction of various spiro-2-cyclopenten-1-ones. Oxindoles, 3-isochromanones, and 2-indanones are selected as 1C synthons to capture the in situ-generated bis-electrophilic α,β-unsaturated ketenyl phosphonium intermediate, affording the corresponding

  联烯基酰亚胺和活化的亚甲基环化合物的三价膦催化的[4+1]螺环化反应已被开发用于构建各种螺-2-环戊烯-1-酮。选择羟吲哚、3-异色满酮和 2-茚满酮作为 1C 合成子，捕获原位生成的双亲电子 α,β-不饱和烯基鏻中间体，以良好至优异的产率提供相应的单螺环和双螺环戊烯酮（≤ 91%）在温和条件下。使用单膦 ( R )-SITCP 进行不对称催化的初步尝试提供了有希望的对映选择性 (45% ee)。还提出了一种合理的反应机制。
• Seitenkettenmetallierung 2-methylsubstituierter benzylalkohole
  作者：Manfred Braun、Ernst Ringer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81622-6

  日期：1983.1
• Nickel-Catalyzed Desymmetrizing Cyclization of 1,6-Dienes to Construct Quaternary Stereocenters
  作者：Tian-Yuan Zhao、Ke Li、Liang-Liang Yang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00796

  日期：2021.5.21