(+)-nornuciferine | 54750-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+)-nornuciferine
• 英文别名: Nornuciferine；(6aS)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 54750-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: QQKAHDMMPBQDAC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-nornuciferine 在 trialkylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-1-benzyl-4-(1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-6-carbonyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  阿朴啡-苄基吡啶结合物的合成、抗乙酰胆碱酯酶活性和分子动力学模拟

  摘要：

  合成了一系列通过酰胺键与N-苄基吡啶部分缀合的阿朴啡，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。 N-苄基吡啶鎓基团的缀合显着增强了核心阿朴啡的AChE抑制活性。苄基上的卤素取代基影响缀合物的活性。合成了三种具有低IC 50值的缀合物的( S )-和( R )-对映体并评估了它们的活性。所有 ( S )-对映体均表现出比相应的 ( R )-对映体更高的活性。含 2-氯苄基吡啶鎓的 ( S )-对映体阿朴啡是本研究中最有效的抑制剂，IC 50值为 0.06 ± 0.003 μM。分子动力学模拟分析表明，两种对映体都能与AChE结合位点相互作用，而( S )-对映体的相互作用略强于( R )-对映体，这可能是因为它们的方向不同，分子对接证明了这一点。还合成了N-苄基吡啶鎓脱氢阿朴啡缀合物，但其活性低于相应的阿朴啡缀合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00467
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (+)-nornuciferine
  参考文献：
  名称：

  使用苯并炔化学的立体选择性全合成（S）-和（R）-核苷

  摘要：

  （S）-和（R）-核苷的总合成是通过涉及手性二氢异喹啉烯酰胺与CsF促进的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯之间的非对映选择性反应的方法完成的，从而提供了可分离的非对映异构体混合物，从而提供了（S）-和（R）-核苷通过简单而有效的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131461

文献信息

• Antiplatelet activity of N-methoxycarbonyl aporphines from Rollinia mucosa
  作者：Reen-Yen Kuo、Fang-Rong Chang、Chung-Yi Chen、Che-Ming Teng、Hsin-Fu Yen、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00076-0

  日期：2001.6

  stems of Rollinia mucosa led to the isolation of new N-methoxycarbonyl aporphine alkaloids, romucosine A (1), romucosine B (2), romucosine C (3), and romucosine D (4), along with the known alkaloid, N-methoxylcarbonyl-nornuciferine (5). Alkaloids 1 and 4 exhibited significant inhibition of collagen, arachidonic acid, and platelet activating factor-induced platelet aggregation, and alkaloid 3 also showed

  Rollinia 黏膜茎的生物测定定向分离导致分离出新的 N-甲氧基羰基阿朴啡生物碱、木果甙 A (1)、木果甙 B (2)、木果甙 C (3) 和木果甙 D (4)，以及已知生物碱，N-甲氧基羰基-去甲核苷 (5)。生物碱1和4对胶原蛋白、花生四烯酸和血小板活化因子诱导的血小板聚集有显着抑制作用，生物碱3对花生四烯酸诱导的血小板聚集也有抑制作用。
• Stereoselective total synthesis of (S)- and (R)-nuciferine using benzyne chemistry
  作者：Givago P. Perecim、Victor M. Deflon、Gabriel R. Martins、Leandro M.C. Pinto、Gleison A. Casagrande、Diogo Oliveira-Silva、Cristiano Raminelli

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131461

  日期：2020.9

  Total syntheses of (S)- and (R)-nuciferine were accomplished through approach involving diastereoselective reaction between a chiral dihydroisoquinoline enamide and 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate promoted by CsF, affording a separable mixture of diastereoisomers, which provided (S)- and (R)-nuciferine via simple and efficient transformations.

  （S）-和（R）-核苷的总合成是通过涉及手性二氢异喹啉烯酰胺与CsF促进的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯之间的非对映选择性反应的方法完成的，从而提供了可分离的非对映异构体混合物，从而提供了（S）-和（R）-核苷通过简单而有效的转化。
• Synthesis, Antiacetylcholinesterase Activity, and Molecular Dynamics Simulation of Aporphine–benzylpyridinium Conjugates
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Pichjira Sooknual、Paratchata Batsomboon、Poonsakdi Ploypradith、Nitirat Chimnoi、Apinya Patigo、Patchreenart Saparpakorn、Supanna Techasakul

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00467

  日期：2024.1.11

  for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity. The conjugation of the N-benzylpyridinium group significantly enhanced the AChE inhibitory activity of the core aporphine. The halogen substituents on the benzyl group affected the activity of the conjugates. Both (S)- and (R)-enantiomers of three conjugates with low IC50 values were synthesized and evaluated for their activities. All (S)-enantiomers

  合成了一系列通过酰胺键与N-苄基吡啶部分缀合的阿朴啡，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。 N-苄基吡啶鎓基团的缀合显着增强了核心阿朴啡的AChE抑制活性。苄基上的卤素取代基影响缀合物的活性。合成了三种具有低IC 50值的缀合物的( S )-和( R )-对映体并评估了它们的活性。所有 ( S )-对映体均表现出比相应的 ( R )-对映体更高的活性。含 2-氯苄基吡啶鎓的 ( S )-对映体阿朴啡是本研究中最有效的抑制剂，IC 50值为 0.06 ± 0.003 μM。分子动力学模拟分析表明，两种对映体都能与AChE结合位点相互作用，而( S )-对映体的相互作用略强于( R )-对映体，这可能是因为它们的方向不同，分子对接证明了这一点。还合成了N-苄基吡啶鎓脱氢阿朴啡缀合物，但其活性低于相应的阿朴啡缀合物。