2,3,10,11-tetramethoxy-7-methyl-5,6,7,12-tetrahydrobenzindeno<1,2-b>azepin-12-one | 52590-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3,10,11-tetramethoxy-7-methyl-5,6,7,12-tetrahydrobenzindeno<1,2-b>azepin-12-one
• 英文别名: 5,6,7,13-tetrahydro-2,3,11,12-tetramethoxy-7-methylbenzindeno<1,2-b>azepin-13-one；2,3,10,11-Tetramethoxy-7-methyl-5,6-dihydroindeno[1,2-d][3]benzazepin-12-one
• CAS: 52590-32-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: HLOCEYICYGFKJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氧气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 66.84h， 生成 2,3,10,11-tetramethoxy-7-methyl-5,6,7,12-tetrahydrobenzindeno<1,2-b>azepin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Orito, Kazuhiko; Kaga, Harumi; Itoh, Mitsuomi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 417 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient conversion of protoberberines into benzindenoazepines. A formal synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine.
  作者：Miyoji Hanaoka、Mitsuru Inoue、Shunichiro Sakurai、Yasuji Shimada、Shingo Yasuda

  DOI：10.1248/cpb.30.1110

  日期：——

  Acidic treatment of the 8, 14-cycloberbine (2), derived from berberine (1), in methanol afforded the cis-and trans-benzindanoazepines (7 and 8), whereas the reaction of 2 with p-toluenesulfonic acid in benzene yielded the benzindenoazepine (6) in an excellent yield. This simple conversion method was applied to the synthesis of the benzindenoazepine (21), the key intermediate for the total synthesis of (±)-cis-alpinigenine (22) and (±)-cis-alpinine (23).

  从小檗碱（1）中提取的 8、14-环小檗碱（2）在甲醇中进行酸性处理后，可得到顺式和反式苯并茚并氮杂卓（7 和 8），而 2 与对甲苯磺酸在苯中反应则可得到苯并茚并氮杂卓（6），且收率极高。这种简单的转化方法被用于合成苯并茚并氮杂卓（21），它是全合成(±)-顺式-alpinigenine（22）和(±)-顺式-alpinine（23）的关键中间体。
• Chemical transformation of protoberberines. XII A novel synthesis of rhoeadine alkaloids. An alternative synthesis of a key intermediate, benzindenoazepine, for a synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine from palmatine.
  作者：MIYOJI HANAOKA、MITSURU INOUE、NOBUYUKI KOBAYASHI、SHINGO YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.35.980

  日期：——

  A formal synthesis of (±) -cis-alpinigenine (3) and (±) -cis-alpinine (4) was achieved by conversion of palmatine (7) into the key intermediate, benzindenoazepine (16), via the ring D-inverted 2, 3, 11, 12-tetraoxygenated phenolbetaine (14) and the 8, 14-cycloberbine (15) through photooxygenation, photochemical valence isomerization, and regioselective C-N bond cleavage of 15 as crucial reactions.

  (±) -顺式-芹菜碱 (3) 和 (±) -顺式-芹菜碱 (4) 的正式合成是通过将巴马汀 (7) 转化为关键中间体苯并茚并氮杂卓 (16)，再通过环 D 反式 2、3、11、12-四氧合苯酚甜菜碱 (14) 和 8、14-环小檗碱 (15) 的光氧合、光化学价式异构化和回归作用实现的、11，12-四氧合苯酚甜菜碱（14）和 8，14-环小檗碱（15），通过光氧合、光化学价异构化和 15 的区域选择性 C-N 键裂解等关键反应，实现了苯茚并氮杂卓（16）与苯茚并氮杂卓（4）的关键中间体的转化。