5-chloro-2-hydroxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 57786-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 57786-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD11523379
• 分子量: 262.696
• InChiKey: KDLFEDQUSPQSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 5-chloro-2-hydroxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A new group of potential antituberculotics: N-(2-pyridylmethyl)salicylamides and N-(3-pyridylmethyl)salicylamides

  摘要：

  摘要：作为我们系统研究水杨酰胺类抗结核活性衍生物的一部分，合成了一系列19个N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺和N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物。这些化合物在体外显示出对结核分枝杆菌和分枝杆菌的活性。通过在三十八烷基硅烷浸渍的硅胶上进行薄层色谱测量它们的亲脂性R M，并计算了分配系数（辛醇-水）的对数值logP。两个亲脂性参数相关。计算了结构与抗结核活性之间的定量关系。随着亲脂性的增加，抗结核活性增强。N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物比同分异构体N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物更活跃。计算了化合物的几何结构，并通过测量水杨酸基团上羟基和羰基之间氢键的长度来验证计算结果。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0084-9

文献信息

• A new group of potential antituberculotics: N-(2-pyridylmethyl)salicylamides and N-(3-pyridylmethyl)salicylamides
  作者：Eva Petrlíková、Karel Waisser、Karel Palát、Jiří Kuneš、Jarmila Kaustová

  DOI：10.2478/s11696-010-0084-9

  日期：2011.1.1

  As a part of our systematic study of antimycobacterially active derivatives of salicylamides, a series of nineteen derivatives of N-(2-pyridylmethyl)salicylamides and N-(3-pyridylmethyl)salicylamides was synthesised. The compounds exhibited in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis and M. avium. Their lipophilicity, R M, was measured by thin layer chromatography on silica gel impregnated with trioctadecylsilane and the logarithm of the partition coefficient (octanol-water), logP, was calculated. Both the parameters of lipophilicity correlated. The quantitative relationship between the structure and antimycobacterial activity was calculated. Antimycobacterial activity increased with an increase in lipophilicity. The N-(2-pyridylmethyl)salicylamide derivatives were more active than the derivatives of isomeric N-(3-pyridylmethyl)salicylamides. The geometry of compounds was calculated and the calculation was verified by measuring the length of the hydrogen bond between hydroxyl and carbonyl groups on the salicylic moiety.

  摘要：作为我们系统研究水杨酰胺类抗结核活性衍生物的一部分，合成了一系列19个N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺和N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物。这些化合物在体外显示出对结核分枝杆菌和分枝杆菌的活性。通过在三十八烷基硅烷浸渍的硅胶上进行薄层色谱测量它们的亲脂性R M，并计算了分配系数（辛醇-水）的对数值logP。两个亲脂性参数相关。计算了结构与抗结核活性之间的定量关系。随着亲脂性的增加，抗结核活性增强。N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物比同分异构体N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物更活跃。计算了化合物的几何结构，并通过测量水杨酸基团上羟基和羰基之间氢键的长度来验证计算结果。