1-((hexyloxy)methyl)-pyrrolidin-2-one | 161528-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((hexyloxy)methyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(Hexyloxy)methyl]-2-pyrrolidinone；1-(hexoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 161528-05-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: HSJFYHAGPLAOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基戊酸 、 正己醇 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 以37%的产率得到hexyl pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应，随后进行重排离子的分子间捕获：Assoanine和相关的吡咯并菲啶生物碱的合成

  摘要：

  探索了在存在其他亲核试剂的情况下ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应。证明了芳烃，醇和胺是施密特重排中异氰酸酯离子和N-酰基亚胺离子的分子间捕获剂，从而以中等至极好的收率提供了相应的产物。来自该反应的两个2-氧代吲哚被成功地转化为四种天然生物碱，即，伴生素，脱水赖氨酸，氧代伴嘌呤和脱水赖皮酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03018

文献信息

• US5385948A
  申请人：——

  公开号：US5385948A

  公开（公告）日：1995-01-31
• Schmidt Reaction of ω-Azido Valeryl Chlorides Followed by Intermolecular Trapping of the Rearrangement Ions: Synthesis of Assoanine and Related Pyrrolophenanthridine Alkaloids
  作者：Shao-Lei Ding、Yang Ji、Yan Su、Rui Li、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03018

  日期：2019.2.15

  The Schmidt reaction of ω-azido valeryl chlorides in the presence of an additional nucleophile was explored. The arenes, alcohols, and amines were demonstrated as the intermolecular trapping reagents for isocyanate ion and N-acyliminium ion from the Schmidt rearrangement, affording the corresponding products with moderate to excellent yields. Two 2-oxoindoles from the reaction were successfully converted

  探索了在存在其他亲核试剂的情况下ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应。证明了芳烃，醇和胺是施密特重排中异氰酸酯离子和N-酰基亚胺离子的分子间捕获剂，从而以中等至极好的收率提供了相应的产物。来自该反应的两个2-氧代吲哚被成功地转化为四种天然生物碱，即，伴生素，脱水赖氨酸，氧代伴嘌呤和脱水赖皮酮。