N-butyl-1-(4-methylphenyl)methanimine | 7020-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-1-(4-methylphenyl)methanimine
• 英文别名: butyl-(4-methyl-benzyliden)-amine；Butyl-(4-methyl-benzyliden)-amin
• CAS: 7020-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: NSSZZXRKKBIESQ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-1-(4-methylphenyl)methanimine 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Benzoyl-4-(p-methylphenyl)-5-isoxazolamine
  参考文献：
  名称：

  Ciller, J. A.; Seoane, C.; Soto, J. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1663 - 1665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 正丁胺 在 cryptomelane 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-butyl-1-(4-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING IMINES

  摘要：

  形成亚胺的方法包括在有序多孔锰基八面体分子筛和含氧气体的存在下，将包含羟基功能、酮基功能或羟基功能和酮基功能的第一反应物与具有胺功能的第二反应物反应，反应温度和时间足以产生亚胺。

  公开号：

  US20070027344A1

文献信息

• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• Enhancing Hydride Transfer in Catalytic Hydrogenation via σ-Electron-Induced Polarization of Imines
  作者：Shihan Liu、Haobo Yang、Ya-Nan Wang、Qiaoqiao Zhao、Yujie Wang、Ruopeng Bai、Qiang Liu、Yu Lan

  DOI：10.1021/jacs.4c02096

  日期：2024.6.19

  investigated the role of aluminum cations in facilitating hydride transfer during the hydrogenation of imines within the context of Noyori-type metal–ligand cooperative catalysis. We propose a novel model involving aluminum cations directly coordinated with imines to induce activation from the lone pair electron site, a phenomenon termed σ-induced activation. The aluminum metal-hydride amidate complex

  在这项研究中，我们研究了野依型金属-配体协同催化过程中铝阳离子在亚胺氢化过程中促进氢化物转移的作用。我们提出了一种新模型，涉及铝阳离子直接与亚胺配位以诱导孤对电子位点的激活，这种现象称为σ诱导激活。与锂对应物（“HMn-NLi”）相比，金属氢化物酰胺化铝络合物（“HMn-NAl”）在亚胺氢化中表现出更高的氢化物转移能力。密度泛函理论（DFT）计算表明，铝阳离子在氢化物转移过渡态下通过σ电子诱导的活化有效地极化不饱和键，从而更有效地增强基质的亲电性。此外，在基质配位时，铝的配位饱和通过Al-H配位键的断裂提高了HMn-NAl络合物的氢化物亲核性。
• Aleksiev, D. I.; Ivanova, S. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 11, p. 1845 - 1848
  作者：Aleksiev, D. I.、Ivanova, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• WCl6/LiAlH4 Promoted transformation of imines into secondary and tertiary amines
  作者：Takao Ikariya、Yasutoshi Ishikawa、Kiyomiki Hirai、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80125-x

  日期：1985.6
• Reactions of Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Methylrhenium Trioxide
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo00127a008

  日期：1995.11