5-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid | 1353747-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethoxy]-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 1353747-02-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: PFZQBQNESRDOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的激素为高效的无毒抑制剂，对乳腺癌抵抗蛋白具有特异性

  摘要：

  合成了一系列13个二取代色酮。在支架的每一侧上，两种类型的取代基对ABCG2抑制的效力和细胞毒性都有贡献。最好的化合物5-（4-溴苄氧基）-2-（2-（5-甲氧基吲哚基）乙基-1-羰基）-4 H-铬烯-4-酮（6g）具有高亲和力抑制作用和低细胞毒性，给出了很高的治疗指数。与其他多药ABC转运蛋白相比，色酮衍生物特异性抑制ABCG2且未被转运。它构成了对表达ABCG2的肿瘤进行体内化学增敏的高度有前途的候选者。

  DOI：

  10.1021/jm201404w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙基溴 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的激素为高效的无毒抑制剂，对乳腺癌抵抗蛋白具有特异性

  摘要：

  合成了一系列13个二取代色酮。在支架的每一侧上，两种类型的取代基对ABCG2抑制的效力和细胞毒性都有贡献。最好的化合物5-（4-溴苄氧基）-2-（2-（5-甲氧基吲哚基）乙基-1-羰基）-4 H-铬烯-4-酮（6g）具有高亲和力抑制作用和低细胞毒性，给出了很高的治疗指数。与其他多药ABC转运蛋白相比，色酮衍生物特异性抑制ABCG2且未被转运。它构成了对表达ABCG2的肿瘤进行体内化学增敏的高度有前途的候选者。

  DOI：

  10.1021/jm201404w