tert-butyl N-[9-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-6-chloropurin-2-yl]carbamate | 1175562-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl N-[9-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-6-chloropurin-2-yl]carbamate
• CAS: 1175562-16-9
• 化学式: C₁₉H₃₂ClN₅O₃Si
• 分子量: 442.033
• InChiKey: HKBVYBYIZNUPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 、 tert-butyl (6-chloro-9H-purin-2-yl)carbamate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.28h， 以89%的产率得到tert-butyl N-[9-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-6-chloropurin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的N9，N2 Mitsunobu反应轻松有效地获得2,6,9-三取代嘌呤

  摘要：

  提出了一种2,6,9-三取代嘌呤的简便，有效和温和的合成方法，从市售的2-氨基-6-氯嘌呤开始，其采用先后顺序的N9然后N2 Mitsunobu反应作为关键步骤。重要的是，我们对嘌呤核进行N2官能化的合成方法消除了用伯胺将2-卤基团进行传统亲核芳香取代所需要的苛刻条件。在两次光延反应中，苯甲酸，烯丙基，炔丙基和脂肪族醇的收率都非常好。显着地，对于第一次偶联观察到优异的化学选择性和N9-区域选择性，并且在室温下15分钟内反应完成。我们新颖的方法很容易适应提供N 9-单-或N2，N 9-二官能化的鸟嘌呤类似物，并且我们的方案的实用性通过CDK抑制剂波西米因的有效合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.137

文献信息

• Facile and efficient access to 2,6,9-tri-substituted purines through sequential N9, N2 Mitsunobu reactions
  作者：Steven Fletcher、Vijay M. Shahani、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.137

  日期：2009.7

  both Mitsunobu reactions. Significantly, excellent chemoselectivity and N9-regioselectivity were observed for the first coupling, and reactions were complete within 15 min at room temperature. Our novel methodology may be readily adapted to furnish N9-mono- or N2,N9-di-functionalized guanine analogues, and the utility of our protocol is further demonstrated by the efficient synthesis of the CDK inhibitor

  提出了一种2,6,9-三取代嘌呤的简便，有效和温和的合成方法，从市售的2-氨基-6-氯嘌呤开始，其采用先后顺序的N9然后N2 Mitsunobu反应作为关键步骤。重要的是，我们对嘌呤核进行N2官能化的合成方法消除了用伯胺将2-卤基团进行传统亲核芳香取代所需要的苛刻条件。在两次光延反应中，苯甲酸，烯丙基，炔丙基和脂肪族醇的收率都非常好。显着地，对于第一次偶联观察到优异的化学选择性和N9-区域选择性，并且在室温下15分钟内反应完成。我们新颖的方法很容易适应提供N 9-单-或N2，N 9-二官能化的鸟嘌呤类似物，并且我们的方案的实用性通过CDK抑制剂波西米因的有效合成得到进一步证明。